n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: butyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；butyl 2-hydroxyquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02070553
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VOTJGWSQELUWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 、 溴乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到butyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure elucidation, Hirshfeld surface analysis, DFT, molecular docking and Monte Carlo simulation of new quinoline-4-carboxylate derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130195
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新烷基（环己基）2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylates：合成、晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT计算

  摘要：

  摘要 以 2-oxo-quinoline 羧酸 1a 为原料，通过酯化和烷基化反应，高效合成了新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylates (3a-3d)。通过使用 1H NMR 和 13C NMR 光谱测量研究和表征所有获得的化合物的结构。四种化合物（3a、3b、3c 和 3d）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进行了检查。此外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了实验数据和预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了四种结构的活性原子之间的最密切接触。实验结果与计算结果具有相关性，显示出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17-EGFR 激酶）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129520

文献信息

• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。
• YE, YUNHUA;JI, JIANGUO;QIU, XIAOSHENG;LIU, SHIYI;ZHANG, WENYUAN;WANG, ZES+, BEHJZIN DASYUEH SYUEHBAO, 26,(1990) N, S. 207-213
  作者：YE, YUNHUA、JI, JIANGUO、QIU, XIAOSHENG、LIU, SHIYI、ZHANG, WENYUAN、WANG, ZES+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure elucidation, Hirshfeld surface analysis, DFT, molecular docking and Monte Carlo simulation of new quinoline-4-carboxylate derivatives
  作者：Sonia Hayani、Aravazhi Amalan Thiruvalluvar、Yassir Filali Baba、Youssef Kandri Rodi、Sundaram Muthunatesan、Fouad Ouazzani Chahdi、Joel T. Mague、Brahim El Ibrahimi、El Hassane Anouar、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130195

  日期：2021.6
• New alkyl (cyclohexyl) 2-oxo-1-(prop‑2-yn-1-yl)-1, 2-dihydroquinoline-4-carboxylates: Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, hirshfeld surface analysis, molecular docking studies and DFT calculations
  作者：Sonia Hayani、Yusuf Sert、Yassir Filali Baba、Fouad Benhiba、Fouad Ouazzani Chahdi、Fatim-Zahra Laraqui、Joel T. Mague、Brahim El Ibrahimi、Nada Kheira Sebbar、Youssef Kandri Rodi、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129520

  日期：2021.3

  Abstract An efficient synthesis of novel alkyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylates (3a-3d) was developed, starting from 2-oxo-quinoline carboxylic acid 1a which successively undergoes esterification and alkylation reactions. The structures of all the obtained compounds were investigated and characterized by using 1H NMR and 13C NMR spectroscopic measurements. The molecular and crystal structures

  摘要 以 2-oxo-quinoline 羧酸 1a 为原料，通过酯化和烷基化反应，高效合成了新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylates (3a-3d)。通过使用 1H NMR 和 13C NMR 光谱测量研究和表征所有获得的化合物的结构。四种化合物（3a、3b、3c 和 3d）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进行了检查。此外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了实验数据和预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了四种结构的活性原子之间的最密切接触。实验结果与计算结果具有相关性，显示出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17-EGFR 激酶）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina