n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: butyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；butyl 2-hydroxyquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02070553
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VOTJGWSQELUWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 、 溴乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到butyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure elucidation, Hirshfeld surface analysis, DFT, molecular docking and Monte Carlo simulation of new quinoline-4-carboxylate derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130195
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到n-butyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新烷基（环己基）2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylates：合成、晶体结构、光谱表征、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT计算

  摘要：

  摘要 以 2-oxo-quinoline 羧酸 1a 为原料，通过酯化和烷基化反应，高效合成了新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylates (3a-3d)。通过使用 1H NMR 和 13C NMR 光谱测量研究和表征所有获得的化合物的结构。四种化合物（3a、3b、3c 和 3d）的分子和晶体结构也已通过单晶 X 射线晶体学进行了检查。此外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了实验数据和预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了四种结构的活性原子之间的最密切接触。实验结果与计算结果具有相关性，显示出很好的兼容性。最后，进行分子对接研究以研究标题化合物与蛋白质数据库（PDB：1M17-EGFR 激酶）抑制剂靶标的结合模式，并使用 Auto-Dock Vina

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129520

文献信息

• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。
• YE, YUNHUA;JI, JIANGUO;QIU, XIAOSHENG;LIU, SHIYI;ZHANG, WENYUAN;WANG, ZES+, BEHJZIN DASYUEH SYUEHBAO, 26,(1990) N, S. 207-213
  作者：YE, YUNHUA、JI, JIANGUO、QIU, XIAOSHENG、LIU, SHIYI、ZHANG, WENYUAN、WANG, ZES+

  DOI：——

  日期：——