(E)-non-2-enoic acid chloride | 60784-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-non-2-enoic acid chloride
• 英文别名: trans-non-2-enoyl chloride；trans-Non-2-enoylchlorid；nonenoic acid chloride；trans-2-Nonenoylchlorid；trans-2-Nonenoyl chloride；(E)-non-2-enoyl chloride
• CAS: 60784-27-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: XWYRENPAWWXFNI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-non-2-enoic acid chloride 在 氨 作用下， 生成 trans-non-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a017
• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-non-2-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  由α，β-链烯基羧酸氯化物和α，β-链烯基醛一碳原子延伸的新合成β，γ-链烯基羧酸

  摘要：

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00983-8

文献信息

• Inhibitory effect of 2-(E-2-alkenoylamino)ethyl alkyl sulfides on gastric ulceration in rats. I. Effect of 2-(E-2-alkenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfides on gastric secretion and various ulceration models in rats.
  作者：MASAKAZU IWAI、ISAO KOHDA、CHIKARA FUKAYA、YOICHIRO NAITO、KAZUMASA YOKOYAMA、HIROSHI NAKAJIMA、KAZUTAKE TSUJIKAWA、MASARU OKABE、TSUTOMU MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.4616

  日期：——

  Bis [2- (E-2-alkenoylaminoethyl)] disulfides (I) and 2- (E-2-alkenoylamino) ethyl carbamoylmethyl sulfides (II) with various alkenyl chain lengths were synthesized and their inhibitory effects on gastric secretion in rats were compared. There was a relationship between the alkenyl chain length of a series of sulfide derivatives (II) and their biological activities (C10 and C11 alkenyl derivatives were the most effective compounds). On the other hand, variation of the alkenyl chain length did not affect the anti-ulcerogenic activity of the disulfide derivatives (I). The derivatives (II) showed stronger biological activity than (I) when the same alkenyl group was present in both. The administration of 2- (E-2-decenoylamino) ethyl carbamoylmethyl sulfide (II-5) or 2- (E-2-undecenoylamino) ethyl carbamoylmethyl sulfide (II-6) at a dose of 20 mg/kg (i.p.) caused significant inhibition of various experimental ulcerations caused by stress, aspirin and HCl-ethanol. Oral administration of both acetamides (II-5, II-6) also caused 50-60% inhibition of ulceration in the water-immersion stress model at a dose of 20 mg/kg, although the activity was not as strong as that after i.p. injection. An improvement in anti-ulcerogenic activity was observed when acetamides were administered as a suspension in 10% HCO-60. Both acetamides (II-5, II-6) caused a dose-dependent decrease of the ulcer index of restrained and water-immersion stress-loaded rats in the dosage range from 0.5 mg/kg p.o. to 5 mg/kg p.o. The lethal dose 50% values (LD50) for both acetamides were over 8 g/kg (p.o. or i.p.).

  合成了各种烯烃链长度的双[2-(E-2-烯酰氨基乙基)]二硫化物 (I) 和 2-(E-2-烯酰氨基)乙基氨基甲基硫化物 (II)，并比较了它们对大鼠胃分泌的抑制作用。硫化物衍生物 (II) 的生物活性与烯烃链的长度之间存在一定关系（C10 和 C11 烯烃衍生物是最有效的化合物）。另一方面，烯烃链长度的变化并未影响二硫化物衍生物 (I) 的抗溃疡活性。当两者具有相同的烯烃基时，衍生物 (II) 的生物活性比 (I) 更强。以 20 mg/kg（i.p.）的剂量给药 2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基氨基甲基硫化物 (II-5) 或 2-(E-2-十一烯酰氨基)乙基氨基甲基硫化物 (II-6) 显著抑制了由压力、阿司匹林和盐酸-乙醇引起的各种实验性溃疡。以 20 mg/kg 的剂量口服两种醋酸胺 (II-5, II-6) 也在水浸应激模型中引起了 50-60% 的溃疡抑制，尽管其活性不及腹腔注射后的强。以 10% HCO-60 悬浮液给药时，观察到醋酸胺的抗溃疡活性有所改善。这两种醋酸胺 (II-5, II-6) 在 0.5 mg/kg p.o. 到 5 mg/kg p.o. 剂量范围内引起了被限制和水浸应激负荷大鼠的溃疡指数的剂量依赖性下降。这两种醋酸胺的半数致死剂量 (LD50) 均超过 8 g/kg（口服或腹腔注射）。
• Synthesis of β,γ-unsaturated primary amides from α,β-unsaturated acids and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Marina Gogou、Maria Philippidou、Valentine Ragoussis、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.096

  日期：2011.8

  α,β-Unsaturated acids, through their acid chlorides, react with tritylamine in the presence of triethylamine under mild conditions, to afford in high yield and high regioselectivity the corresponding β,γ-unsaturated tritylamides. Detritylation with TFA generates quantitatively β,γ-unsaturated primary amides. An investigation of this deconjugative isomerization was performed.

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。
• Quorum Sensing and NF-κB Inhibition of Synthetic Coumaperine Derivatives from Piper nigrum
  作者：Yael Kadosh、Subramani Muthuraman、Karin Yaniv、Yifat Baruch、Jacob Gopas、Ariel Kushmaro、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.3390/molecules26082293

  日期：——

  cellular factors, including the transcription Nuclear Factor kappa B (NF-κB); this factor is found to be upregulated in many inflammatory diseases, including those induced by bacterial infection. In this study, we tested 32 synthetic derivatives of coumaperine (CP), a known natural compound found in pepper (Piper nigrum), for Quorum Sensing Inhibition (QSI) and NF-κB inhibitory activities. Of the compounds

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。
• Long-acting contraceptive agents: testosterone esters of unsaturated acids
  作者：C Francisco

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90072-j

  日期：1990.1

  ethyl ester was easily obtained, this compound could not be hydrolyzed to the acid (XIIIb). Hence, an alternative procedure was tried for the synthesis of the ester XIIIa, by reaction of bromoacetate of testosterone (XIVa) with triphenylphosphine to give the phosphorane (XVa). Reaction of this phosphorane (XVa) with 1-diazoheptan-2-one (XVI) led to the allenic ester (XIIIa).

  描述了13种新的睾丸激素酯的合成，其中酯化酸在链中带有炔属，烯属或多不饱和官能团，用于评估长效雄激素。世界卫生组织开发的一种长效睾丸激素酯计划，与睾丸酮庚酸酯相比，它具有更高的恒定释放速率并将睾丸激素水平维持在正常范围内更长，发现这些酯类对生育和老年病具有作用。描述了13种新的睾丸激素酯的合成，其中酯化酸在链中带有炔属，烯属或多不饱和官能团，用于评估长效雄激素。核磁共振（NMR）图像记录在光谱仪上。使用CDC13作为溶剂将样品记录在试管中。NMR光谱用Perkin-Elmer仪器在CDC13中记录，其中四甲基硅烷作为内部参考。在同一光谱仪上测量红外光谱。还记录了质谱。在Merck硅胶上进行薄层色谱，并且喷雾剂是碘或香草醛。在常规处理后，向睾丸酮溶液中加入相应的酰氯，得到纯酯。E-5-甲基己二，4-二烯酸（IXb），5-苯基戊-2-，4-二烯酸（Xb），5-苯基-4-yn-戊-2-烯酸（XI
• Palladium mediated synthesis of conjugated E or Z enones and unsymmetrical divinyl ketones. one-pot preparation of isoegomaketone
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87356-7

  日期：1986.1

  The palladium (o) catalyzed coupling of acyl halides or anhydrides with alkenyl copper reagents furnishes α,β ethylenic ketones and α,β-α,β' diethylenic ketones in high yield. The substitution pattern of the alkenyl copper reagent, directly obtained by carbocupration of alkynes, is fully retained. Anhydrides of Z-ethylenic acids also retain their Z stereochemistry. β-halogeno-vinyl ketones react under

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。