N_α-diphenylphosphinoylphenylalanine | 62056-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-diphenylphosphinoylphenylalanine
• 英文别名: N-(Diphenylphosphoryl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 62056-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₃P
• 分子量: 365.368
• InChiKey: CFEYLTCTDDDYDN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-diphenylphosphinoylphenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Smith, D. David; Boyd, Kenneth G.; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-diphenylphosphinyl-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N_α-diphenylphosphinoylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8

文献信息

• Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 461 - 470
  作者：Ramage, Robert、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.、Richardson, Reginald S.、Kenner, George W.、Moore, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1357 - 1370
  作者：Ramage, Robert、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.、Kenner, George W.、Moore, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• The use of phosphinamide N-protecting groups in the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Matthew J. Palmer、John R. Studley、Tim C. Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00474-8

  日期：1998.7

  The phosphinamide N-protecting group is demonstrated to be an effective directing group for diastereoselective reductions of proximal ketones. A range of methods for the preparation of the requisite α-amino ketones substrates are described.

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。
• Smith, D. David; Boyd, Kenneth G.; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 551 - 556
  作者：Smith, D. David、Boyd, Kenneth G.、Hopton, David、Baxter, Robert L.、Ramage, Robert

  DOI：——

  日期：——