(S)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)amino-3-phenylpropiophenone | 189823-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)amino-3-phenylpropiophenone
• 英文别名: (2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 189823-50-5
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₂P
• 分子量: 425.467
• InChiKey: ORDOBEGDPWZMIB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)amino-3-phenylpropiophenone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1R,2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00302-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-diphenylphosphinyl-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)amino-3-phenylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8

文献信息

• The use of phosphinamide N-protecting groups in the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Matthew J. Palmer、John R. Studley、Tim C. Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00474-8

  日期：1998.7

  The phosphinamide N-protecting group is demonstrated to be an effective directing group for diastereoselective reductions of proximal ketones. A range of methods for the preparation of the requisite α-amino ketones substrates are described.

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。