phosphate 2-acetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phosphate 2-acetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-fluoro-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₈H₁₅FNO₈P
• 分子量: 303.181
• InChiKey: LZZRVBKMJRHCRO-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphate 2-acetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 、 尿苷-5'-三磷酸 在 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到disodium uridine 5′-(2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranosy) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学合成4-氟-N-乙酰基己糖胺尿苷二磷酸供体：糖胺聚糖合成中的链终止剂。

  摘要：

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02929
• 作为产物：
  描述：

  dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phosphate 2-acetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成4-氟-N-乙酰基己糖胺尿苷二磷酸供体：糖胺聚糖合成中的链终止剂。

  摘要：

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02929

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 4-Fluoro-<i>N</i>-Acetylhexosamine Uridine Diphosphate Donors: Chain Terminators in Glycosaminoglycan Synthesis
  作者：Victor L. Schultz、Xing Zhang、Kathryn Linkens、Jenna Rimel、Dixy E. Green、Paul L. DeAngelis、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02929

  日期：2017.2.17

  Unnatural uridine diphosphate (UDP)-sugar donors, UDP-4-deoxy-4-fluoro-N-acetylglucosamine (4FGlcNAc) and UDP-4-deoxy-4-fluoro-N-acetylgalactosamine (4FGalNAc), were prepared using both chemical and chemoenzymatic syntheses relying on N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase (GlmU). The resulting unnatural UDP-sugar donors were then tested as substrates in glycosaminoglycan synthesis catalyzed

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。