dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside | 949007-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: dibenzyl 2-acetamido-4-fluoro-3,6-di-O-benzoyl-2,4-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
• CAS: 949007-44-7
• 化学式: C₃₆H₃₅FNO₁₀P
• 分子量: 691.647
• InChiKey: BXTOERKKHDURQY-NGQZCYGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phosphate-2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside ditriethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  化学合成4-氟-N-乙酰基己糖胺尿苷二磷酸供体：糖胺聚糖合成中的链终止剂。

  摘要：

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02929
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 ytterbium(III) triflate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成4-氟-N-乙酰基己糖胺尿苷二磷酸供体：糖胺聚糖合成中的链终止剂。

  摘要：

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02929

文献信息

• WO2007/93769
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of UDP-GlcNAc derivatives modified at OH-4 as potential chain-terminators of chitin biosynthesis
  作者：Thierry Muller、Ramona Danac、Lucy Ball、Sarah J. Gurr、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.032

  日期：2007.6

  A series of UDP-GlcNAc derivatives and precursors that have been modified at the 4-position were synthesised from N-acetyl glucosamine as potential chain terminators of chitin biosynthesis. None of the UDP-derivatives or the precursors tested displayed any significant anti-fungal activity in cell adhesion or germination assays on the dermatophyte Trichophyton rubrurn. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.