(4-propoxyphenyl)acetyl chloride | 50690-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-propoxyphenyl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-propoxyphenyl)acetic acid chloride；2-(4-Propoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 50690-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: YJEFUGPGWXNGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-propoxyphenyl)acetyl chloride 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon aluminum (III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 1,2-二氨基环己烷 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 115.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(3,4-Diaminophenyl)-5-phenyl-4-(4-propoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。

  公开号：

  US20110092501A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-丙氧基-苯基)-乙酮 在 吗啉 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-propoxyphenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。

  公开号：

  US20110092501A1

文献信息

• Synthesis of some new benzimidazole-5(6)-carboxylic acids
  作者：Hakan Göker、Süreyya Ölgen、Rahmiye Ertand、HÜLya Akgün、Süheyla Özbey、Engin Kendi、GÜL Topçu

  DOI：10.1002/jhet.5570320617

  日期：1995.11

  The title compounds, 1,2-dialkyl-benzimidazole-5(6)-carboxylic acids 34–45 were prepared at four steps; 1) preparation of mono amide derivatives 1–11 by the reaction of methyl 3,4-diaminobenzoate and substituted phenyl or phenoxyacetic acid chlorides; 2) preparation of the methyl benzimidazolecarboxyl-ates 12–22, with zinc chloride and dry hydrogen chloride gas; 3) alkaline hydrolysis of the esters

  标题化合物1,2-二烷基苯并咪唑-5（6）-羧酸34-45的制备分为四个步骤；1）通过3,4-二氨基苯甲酸甲酯与取代的苯基或苯氧乙酸氯的反应制备单酰胺衍生物1-11；2）用氯化锌和干燥的氯化氢气体制备苯并咪唑甲酸甲酯12-22。3）酯23-33的碱水解；4）在碱性介质中用苄基或对氟苄基溴取代咪唑环。2-芳基苯并咪唑-5-（6） -羧酸50-53制备通过 3,4-二氨基苯甲酸和芳香醛与铜离子的氧化缩合反应
• Synthesis and microbiological activity of some novel 5-benzamido- and 5-phenylacetamido- substituted 2-phenylbenzoxazole derivatives
  作者：Esin Akı Şener、Özlem Temiz Arpacı、İsmail Yalçın、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00059-8

  日期：2000.5

  The synthesis and microbiological activity of a new series of 5-benzamido- and 5-phenylacetamidosubstituted-2-phenylbenzoxazole derivatives (1-26) were described. The in vitro microbiological activity of the compounds was determined against Gram-positive, Gram-negative bacteria and the yeast Candida albicans in comparison with standard drugs. Microbiological results indicated that the synthesized compounds

  描述了一系列新的5-苯甲酰胺基和5-苯基乙酰氨基取代的-2-苯基苯并恶唑衍生物（1-26）的合成和微生物活性。与标准药物相比，测定了该化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外微生物活性。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的活性。化合物1、21、25显示出比四环素和链霉素更高的抗铜绿假单胞菌的活性。
• Antagonists of human CCR5 receptor containing 4-(pyrazolyl)piperidine side chains. Part 3: SAR studies on the benzylpyrazole segment
  作者：Min Shu、Jennifer L Loebach、Kerry A Parker、Sander G Mills、Kevin T Chapman、Dong-Ming Shen、Lorraine Malkowitz、Martin S Springer、Sandra L Gould、Julie A DeMartino、Salvatore J Siciliano、Jerry Di Salvo、Kathy Lyons、James V Pivnichny、Gloria Y Kwei、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、William A Schleif、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael D Miller、Emilio A Emini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.006

  日期：2004.2

  Extensive SAR studies in our benzylpyrazole series of CCR5 antagonists have shown that both lipophilic and hydrophilic substituents on the phenyl of the benzyl group increase antiviral potency. However, improvements in pharmacokinetic profiles were generally only observed with more lipophilic substitutions. 4-Biphenyl (51) performed the best in this regard. Highly lipophilic substituents impart undesirable

  在我们的苄基吡唑系列CCR5拮抗剂中，广泛的SAR研究表明，苄基苯基上的亲脂性和亲水性取代基均可提高抗病毒效力。然而，通常仅通过更多的亲脂取代观察到药代动力学特征的改善。在这方面，4-联苯（51）表现最好。高度亲脂性取代基赋予这些CCR5拮抗剂不良的离子通道活性。烷氧基取代基提供了抗病毒活性，药代动力学参数和选择性之间的良好平衡。与母体化合物9相比，包含3，4-二甲氧基取代基的化合物42b和42d被认为是最有希望的改进。它们显示出改进的抗病毒活性，同时保留了良好的药代动力学特性和选择性。
• Antipsoriatic Anthrones with Modulated Redox Properties. 5. Potent Inhibition of Human Keratinocyte Growth, Induction of Keratinocyte Differentiation, and Reduced Membrane Damage by Novel 10-Arylacetyl-1,8-dihydroxy-9(10<i>H</i>)-anthracenones
  作者：Klaus Müller、Hans Reindl、Klaus Breu

  DOI：10.1021/jm001073w

  日期：2001.3.1

  human keratinocyte growth as the antipsoriatic agent anthralin. Furthermore, improved ratio of antiproliferative activity to cytotoxicity is demonstrated by the reduced potential of the novel analogues to induce membrane damage, which is a benefit of their reduced ability to generate oxygen radicals as documented by deoxyribose degradation. Second, analogue 3o bearing a hydroxamate functional group was

  描述了一系列新型的10-芳基乙酰基-1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮的合成和构效关系（SAR）。在吡啶存在下或通过偶联剂二环己基碳二亚胺（DCC）分别用合适的芳基乙酰氯或芳酸对蒽环素进行酰化，提供了这种结构的抗银屑病药物。在针对银屑病三个重要方面的补充检测中评估了潜在的银屑病活性。首先，鉴定了几种化合物，它们与抗银屑病药蒽林一样具有与人角质形成细胞生长抑制剂相同的作用。此外，新的类似物诱导膜损伤的潜力降低，证明了抗增殖活性与细胞毒性的比率提高了，如脱氧核糖降解所证明的，这是它们降低产生氧自由基的能力的益处。第二，带有异羟肟酸酯官能团的类似物3o除其出色的抗增殖活性外，还是LTB（4）生物合成的高效抑制剂。这些抑制剂的角质形成细胞生长和LTB（4）生物合成相对于10-苯基乙酰基侧链中对位取代的性质的SARs进行了讨论。第三，还评估了化合物诱导角质形成细胞中玉米化包膜蛋白形成的能力。对于许多
• Spasmolytic agents. 2. 1,2,3,4-Tetrahydro-2-naphthylamine derivatives
  作者：Munefumi Kanao、Takeshi Hashizume、Yoshifumi Ichikawa、Kiyoshi Irie、Sumiro Isoda

  DOI：10.1021/jm00353a016

  日期：1982.11

  N-[(Benzoyloxy)alkyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine derivatives were synthesized from 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamines and evaluated for their spasmolytic. Some of these compounds showed a nerve-selective effect on colon rather than stomach in anesthetized dogs and were found to be equal to or more active than the reference drug (mebeverine). The biological data have indicated some structure-activity

  由1,2,3,4-四氢-2-萘胺合成N-[[（苯甲酰氧基）烷基] -1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物，并评估其痉挛性。这些化合物中的一些对麻醉犬显示出对结肠而不是胃的神经选择性作用，并且被发现与参考药物（美贝维林）同等或更高活性。生物学数据表明了一些构效关系。在这些化合物中，发现N-乙基-N- [6-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）氧基]己基] -1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘胺盐酸盐（63）最活跃的解痉剂。