(+/-)-(7S,8R)-7,8-isopropylidenedioxyspiro<4.4>nona-1,3-diene | 39190-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(7S,8R)-7,8-isopropylidenedioxyspiro<4.4>nona-1,3-diene
• 英文别名: (3aR,6aS)-2,2-dimethylspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-5,5'-cyclopenta-1,3-diene]
• CAS: 39190-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GYTHDBMCMPUWCG-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(7S,8R)-7,8-isopropylidenedioxyspiro<4.4>nona-1,3-diene 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 二乙二醇 为溶剂， -10.0~200.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双卤代螺旋多环笼化合物的合成

  摘要：

  通过关键的中间体（环戊二烯衍生物1），通过九步合成策略成功制备了4,4'-spirobi [pentacyclo [5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷]（10）并避免使用难以获得的螺[4.4]壬酸酯作为起始原料。基于这种有效的合成策略，合成了双卤代螺旋多环笼（一个笼或两个笼）化合物。使用B3LYP泛函用密度泛函理论（DFT）研究了1与1,5-二溴对对苯醌的Diels-Alder反应的第一个实验实例，该计算为反应机理提供了可能的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151752
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 cis-4,5-di(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(+/-)-(7S,8R)-7,8-isopropylidenedioxyspiro<4.4>nona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  DeLuca, Mark R.; Magnus, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2661 - 2667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4,4′-spirobi[pentacyclo[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]undecane]
  作者：Yijun Shi、Jingyang Jiang、Jianzhi Wang、Yanhua Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.050

  日期：2015.12

  4,4′-Spirobi[pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane] (10) is first successfully prepared by a nine step synthetic scheme starting from the key intermediate (cyclopentadiene derivate, 2). This synthetic scheme avoids using the hardly obtainable spiro[4.4]nonatetraene (18) as the starting material. In the structure of 10, two polycyclic cages share one spiro-carbon so that it has high density (1.2663 g/cm3)

  首先通过九步合成方案成功地从关键中间体（环戊二烯衍生物，4,4'-螺环二[五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷）制备（10）2）。该合成方案避免了使用难以获得的螺[4.4]壬酸酯（18）作为起始原料。在10的结构中，两个多环笼共享一个螺碳，因此密度高（1.2663 g / cm 3），燃烧体积热高（53.353 MJ / L）。