γ-chloropropyl L-glutamate | 1228461-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-chloropropyl L-glutamate
• 英文别名: γ-(3-chloropropyl)-L-glutamate；γ-chloropropanyl L-glutamate；γ-3-chloropropanyl-L-gluta mate；(2S)-2-amino-5-(3-chloropropoxy)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1228461-25-3
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 223.656
• InChiKey: IHWZSBXZMGCVHN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-chloropropyl L-glutamate 在 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-chloropropyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  CN116617162

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 3-氯-1-丙醇 在 硫酸 作用下， 生成 γ-chloropropyl L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  多肽离子液体：合成，表征和在单壁碳纳米管分散体中的应用

  摘要：

  通过铜介导的[2 + 3]炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应合成了具有螺旋多肽主链和N-丁基咪唑鎓侧链的多肽离子液体。他们显示出优异的单壁碳纳米管（SWCNT）在水中的分散性（高达1045.8 mg L -1），这取决于聚合物与SWCNT的重量比和多肽主链长度。

  DOI：

  10.1002/pola.26991

文献信息

• Integrating Display and Delivery Functionality with a Cell Penetrating Peptide Mimic as a Scaffold for Intracellular Multivalent Multitargeting
  作者：Yugang Bai、Lien Nguyen、Ziyuan Song、Shaohong Peng、JuYeon Lee、Nan Zheng、Iti Kapoor、Lauren D. Hagler、Kaimin Cai、Jianjun Cheng、H. Y. Edwin Chan、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b03697

  日期：2016.8.3

  multivalent ligand is an effective way to increase affinity and selectivity toward biomolecular targets with multiple-ligand binding sites. Adopting this strategy, we used a known cell-penetrating peptide (CPP) mimic as a scaffold to develop a series of multivalent ligand constructs that bind to the expanded dCTG (CTG(exp)) and rCUG nucleotide repeats (CUG(exp)) known to cause myotonic dystrophy type I

  多价配体的构建是提高对具有多配体结合位点的生物分子靶标的亲和力和选择性的有效方法。采用这种策略，我们使用已知的细胞穿透肽 (CPP) 模拟物作为支架来开发一系列多价配体构建体，这些构建体与已知的扩展的 dCTG (CTG(exp)) 和 rCUG 核苷酸重复序列 (CUG(exp)) 结合。导致 I 型肌强直性营养不良 (DM1)，这是一种无法治愈的神经肌肉疾病。通过组装这种多价构建体，疏水性配体被溶解并传递到细胞核中，它们增强的结合亲和力导致核糖核病灶形成的抑制和剪接缺陷的逆转，所有这些都是在低浓度下进行的。一些多价配体显示选择性抑制 (CTG·CAG)74 的体外转录，降低 DM1 模型细胞中有毒 CUG RNA 的浓度，并在 DM1 的果蝇模型中显示体内表型改善。该策略可用于其他三核苷酸重复疾病的药物设计，更广泛地用于细胞内多价靶向。
• [EN] A TAG FOR LABELING BIOMOLECULES<br/>[FR] ÉTIQUETTE POUR MARQUER DES BIOMOLÉCULES
  申请人：SHANGHAI POLARIS BIOLOGY CO LTD

  公开号：WO2020228734A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided is a tag for labeling a biomolecule, comprising a polymer backbone, one or more pendant moieties, and an end group capable of binding to the biomolecule, wherein each of the pendant moieties is attached to the polymer backbone and capable of chelating with an element. Also provided is a conjugate, comprising a biomolecule covalently coupled with the tag.

  提供了一种用于标记生物分子的标签，包括聚合物骨架，一个或多个侧基团和一个能够与生物分子结合的末端基团，其中每个侧基团连接到聚合物骨架并能够与元素螯合。同时提供了一个共轭物，其中包括与标签共价耦合的生物分子。
• General Route toward Side-Chain-Functionalized α-Helical Polypeptides
  作者：Haoyu Tang、Donghui Zhang

  DOI：10.1021/bm1002174

  日期：2010.6.14

  solution and the solid state. Their helical surfaces can be readily decorated with functional moieties to confer desired properties, as demonstrated by the quantitative derivatization of the PCPLG side chains with azido functional groups that are amendable to “click” chemistry. Subsequent side-chain conjugation with mannose moieties via copper-mediated [2 + 3] alkyne−azide 1,3-dipolar cycloaddition affords

  由六甲基二硅氮烷制备了一系列具有受控的聚合物分子量（MW = 5-28 kg·mol -1）和分子量分布（PDI = 1.16-1.26）的聚（γ-氯丙基-1-谷氨酸）（PCPLG）。HMDS）介导的基于N的γ-氯丙基-1-谷氨酸的开环聚合（ROP）-羧甲酸酐（CP-NCA）。CD，FTIR和WAXS分析表明，聚合物在溶液和固态均采用α-螺旋构象。它们的螺旋表面可以很容易地用功能性部分修饰以赋予所需的特性，如PCPLG侧链与叠氮基官能团的定量衍生化所证实的那样，叠氮基官能团可“点击”化学反应。随后通过铜介导的[2 + 3]炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应与甘露糖部分进行侧链偶联，得到了水溶性甘露糖-多肽偶联物，在温和条件下具有定量的接枝效率。CD分析表明，甘露糖-多肽共轭物在水溶液中也保留了α-螺旋构象。
• STABLE HELICAL IONIC POLYPEPTIDES
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US20130274173A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides polymers comprising Formula I: wherein monomer is a repeating unit comprising 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and the monomers are linked together through amide or ester bonds; n is about 6 to about 1000; and Linker is an optionally substituted carbon chain that is optionally interrupted by moieties such as oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, or silicon. Charge is a moiety having a positive or negative charge on a heteroatom, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, or sulfur; where the Linker separates the monomer and the Charge by at least six linear atoms. The invention also provides methods of preparing the polymers and the copolymers and methods of using the polymers and copolymers, for example, as drug delivery systems, as membrane penetrating peptides, and as therapeutic agents.

  本发明提供了具有以下式子（I）的聚合物：其中单体是由2、3、4、5、6或7个碳原子组成的重复单元，且单体通过酰胺或酯键连接在一起；n约为6到约1000；连接体是一种可以选择性地被氧、氮、硫、磷或硅等官能团中断的可选择性取代的碳链。电荷是具有异原子上的正或负电荷的官能团，例如氮、氧、磷或硫；其中连接体至少由六个线性原子将单体和电荷分开。本发明还提供了制备聚合物和共聚物的方法，以及使用聚合物和共聚物的方法，例如作为药物传递系统、作为膜穿透肽和作为治疗剂。
• Polypeptides with Quaternary Phosphonium Side Chains: Synthesis, Characterization, and Cell-Penetrating Properties
  作者：Ziyuan Song、Nan Zheng、Xiaochu Ba、Lichen Yin、Rujing Zhang、Liang Ma、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/bm5001026

  日期：2014.4.14

  Polypeptides bearing quaternary phosphonium side chains were synthesized via controlled ring-opening polymerization of chlorine-functionalized amino acid N-carboxyanhydride monomers followed by one-step nucleophilic substitution reaction with triethylphosphine. The conformation of the resulting polypeptides can be controlled by modulating the side-chain length and alpha-carbon stereochemistry. The phosphonium-based poly(L-glutamate) derivatives with 11 sigma-bond backbone-to-charge distance adopt stable alpha-helical conformation against pH and ionic strength changes. These helical, quaternary phosphonium-bearing polypeptides exhibit higher cell-penetrating capability than their racemic and random-coiled analogues. They enter cells mainly via an energy-independent, nonendocytic cell membrane transduction mechanism and exhibit low cytotoxicity, substantiating their potential use as a safe and effective cell-penetrating agent.