2-(4'-cyanophenyl)-p-benzoquinone | 118171-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4'-cyanophenyl)-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1,4-benzoquinone；2',5'-dioxo-2',5'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)benzonitrile
• CAS: 118171-96-3
• 化学式: C₁₃H₇NO₂
• 分子量: 209.204
• InChiKey: ZLRZLVGFPUKVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-cyanophenyl)-p-benzoquinone 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(4'-cyanophenyl)-1,4α,4aα,5α,8β,8aα-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted reactions of substituted pentacyclo[5.4.0.02,6.03,1005,9]undecane-8,11-diones with ethyl diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a041
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 对氨基苯腈 在 亚硝酸特丁酯 、 硫酸氢甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以71%的产率得到2-(4'-cyanophenyl)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  C–H Arylation of Benzoquinone in Water through Aniline Activation: Synergistic Effect of Graphite-Supported Copper Oxide Nanoparticles

  摘要：

  A homemade CuONPs/Gr catalyst was found to be efficient for the C-H arylation of benzoquinone. This methodology represents the first example of a Meerwein arylation catalyzed by a heterogeneous catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo4004426

文献信息

• Metal-free, air-promoted, radical-mediated arylation of benzoquinone with phenylhydrazines
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Samira Ansari、Seyyed Jafar Saghanezhad、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1515/znb-2018-0081

  日期：2018.10.25

  An efficient, economic, and air-promoted metal-free method for direct arylation of benzoquinone with phenylhydrazines was developed. This approach leads to the formation of corresponding [1,1′-biphenyl]-2,5-dione derivatives as biological and pharmaceutical materials of interest in good yields, under mild reaction conditions, and at ambient temperature.

  开发了一种高效、经济、并且在空气中促进的无金属直接芳基化苯醌与苯基肼的方法。这种方法在温和的反应条件和室温下，以良好的产率形成对应的[1,1'-联苯]-2,5-二酮衍生物，作为生物和药用材料感兴趣。

• Reduction of arenediazonium salts by hydroquinone. Kinetics and mechanism for the electron-transfer step
  作者：Kathlynn C. Brown、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo00249a021

  日期：1988.7