6-nitro-8-methylquinoline | 116529-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-8-methylquinoline
• 英文别名: 8-methyl-6-nitroquinoline；8-Methyl-6-nitro-chinolin
• CAS: 116529-86-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09047784
• 分子量: 188.186
• InChiKey: YWPCEVGGEXXTQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-8-methylquinoline 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过迁移插入催化温和直接合成喹啉支撑的环芳烃大环

  摘要：

  开发了一种高效的 Rh( III ) 催化的直接策略，用于通过甲基 (sp 3 ) C-H 官能化合成喹啉支撑的环芳大环。该方法温和、简单且具有区域选择性，具有多种环尺寸，并具有良好的官能团耐受性。该方法通过C8-甲基金属化、金属-卡宾形成和随后的迁移插入进行。这种大环化不需要高度稀释，唯一的副产品是氮。初步调查表明，C-H 金属化步骤是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc04418d
• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-nitro-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过迁移插入催化温和直接合成喹啉支撑的环芳烃大环

  摘要：

  开发了一种高效的 Rh( III ) 催化的直接策略，用于通过甲基 (sp 3 ) C-H 官能化合成喹啉支撑的环芳大环。该方法温和、简单且具有区域选择性，具有多种环尺寸，并具有良好的官能团耐受性。该方法通过C8-甲基金属化、金属-卡宾形成和随后的迁移插入进行。这种大环化不需要高度稀释，唯一的副产品是氮。初步调查表明，C-H 金属化步骤是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc04418d

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Ketoesterification of 8-Methylquinoline Derivatives with α-Ketoacids via Dehydrogenation Coupling Reaction
  作者：Lesong Li、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03276

  日期：2018.11.16

  A direct, regiospecific, and efficient palladium-catalyzed α-ketoesterification of 8-methylquinoline derivatives to generate α-ketoesters has been discovered. This reaction is conducted at a mild temperature, free of peroxide, and compatible with air, and various α-ketoesters were achieved with good yields. Importantly, this reaction can be easily amplified to gram level using only 1 mol % of the palladium

  已经发现直接，区域特异性和有效的钯催化8-甲基喹啉衍生物的α-酮酯化以产生α-酮酯。该反应在温和的温度下进行，不含过氧化物，并且与空气相容，并且以良好的产率获得了各种α-酮酸酯。重要的是，仅使用1mol％的钯催化剂就可以容易地将该反应放大至克水平，表明存在进一步降低大规模生产所需的催化剂负载量的潜力。
• 一种钯催化8-甲基喹啉衍生物与α-酮酸的脱氢偶联反应合成α-酮酸酯的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109438342A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种钯催化8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法，该方法是将8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸在三(二亚苄基丙酮)二钯的催化作用下一步反应生成α‑酮酸酯衍生物；该方法具有条件温和，无过氧化物，与空气相容、低负载量的钯催化剂存在下易于实现克级反应等优点，克服了现有技术中反应条件苛刻，需要大量对环境不利的试剂，反应步骤多，副产物多等缺陷，首次提出了8‑甲基喹啉衍生物与α‑酮酸的脱氢偶联反应合成α‑酮酸酯的方法。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。