4-(4-溴苯基)-2-肼基-1,3-噻唑 | 4871-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-2-肼基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-hydrazino-4-(p-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-2-hydrazino-1,3-thiazole；[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 4871-22-1
• 化学式: C₉H₈BrN₃S
• 分子量: 270.153
• InChiKey: CFLQHGRDWHUIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  415.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-肼基-1,3-噻唑 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(4-bromophenyl)thiazole 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-2-肼基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• Novel one-pot expeditious synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through a three-component reaction under solvent free conditions
  作者：Kodam Sujatha、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399422

  日期：2018.2.1

  expeditious one pot method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles under solvent free conditions via a multicomponent approach. Substituted thiazoles were synthesized with high yields by the reaction of cyclic ketones, thiosemicarbazide, and phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones in a shorter reaction time with high purity via simple purification technique

  摘要开发了一种快速的一锅法，用于在无溶剂条件下通过多组分方法合成 2,4-二取代噻唑。通过环酮、氨基硫脲和苯甲酰溴或3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮在较短的反应时间内反应，通过简单的纯化技术以高产率合成取代的噻唑。图形概要
• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• 作为抗真菌药物的含溴化合物
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN112898227A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种作为抗真菌药物的含溴化合物。本发明要求保护式I所示化合物或其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物。所述式I中，R为‑NH2或‑N＝C(CH3)2。本发明提供的式I所示化合物具有更优异的抗真菌效果。
• Unique Sulfur–Aromatic Interactions Contribute to the Binding of Potent Imidazothiazole Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Yi-Hui Peng、Fang-Yu Liao、Chen-Tso Tseng、Ramajayam Kuppusamy、An-Siou Li、Chi-Han Chen、Yu-Shiou Fan、Sing-Yi Wang、Mine-Hsine Wu、Ching-Cheng Hsueh、Jia-Yu Chang、Lung-Chun Lee、Chuan Shih、Kak-Shan Shia、Teng-Kuang Yeh、Ming-Shiu Hung、Ching-Chuan Kuo、Jen-Shin Song、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01549

  日期：2020.2.27

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) inhibitors are speculated to be useful in cancer immunotherapy, but a phase III clinical trial of the most advanced IDO1 inhibitor, epacadostat, did not meet its primary end point and was abandoned. In previous work, we identified the novel IDO1 inhibitor N-(4-chlorophenyl)-2-((5-phenylthiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)thio)acetamide 1 through high-throughput screening

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。
• Synthesis and Characterization of Novel Thiazole Anchored Pyrazolyl Benzoxazoles
  作者：H. N Akolkar、B. K Karale

  DOI：10.13005/ojc/310151

  日期：2015.3.28

  3-Formylchromone 1 was treated with 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazine 2 to get (1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone ­­­­­­­­(3a-e). Compound 3 on treatment with NH2OH/HCl gavethe compound 2-[(E)-1-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}(hydroxyimino)methyl]phenol (4a-e). Compound 4 on treatment with POCl3 gave 2-(1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)benzo[d]oxazole (5a-e). The synthesized compounds have been characterized with the help of spectral techniques.

  3-甲酰基色烯 1 与 1-(4-(4-溴苯基)噻唑-2-基)肼 2 反应，得到(1-(4-(4-溴苯基)噻唑-2-基)-1H-吡唑-4-基)(2-羟基苯基)甲酮 (3a-e)。化合物 3 与 NH2OH/HCl 反应后，得到化合物 2-[(E)-1-[4-(4-溴苯基)-1,3-噻唑-2-基]-1H-吡唑-4-基}(羟肟基)甲基]酚 (4a-e)。化合物 4 与 POCl3 反应后，得到 2-(1-(4-(4-溴苯基)噻唑-2-基)-1H-吡唑-4-基)苯并[d]噁唑 (5a-e)。合成的化合物已通过光谱技术进行表征。