4-(4-溴苯基)-2-羟基噻唑 | 3884-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-2-羟基噻唑
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-thiazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-2-oxothiazole；4-(4-bromo-phenyl)-3H-thiazol-2-one；4-(4-Brom-phenyl)-3H-thiazol-2-on；4-(4-Bromophenyl)-2-hydroxythiazole；4-(4-bromophenyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 3884-34-2
• 化学式: C₉H₆BrNOS
• mdl: MFCD02250971
• 分子量: 256.123
• InChiKey: DEOWCFMGCQNWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-253 °C
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-羟基噻唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((1-(2-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methyl)-4-(4-bromophenyl)thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Madhavilatha; Sabitha, Gowravaram; Subba Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-溴苯基)-2-羟基噻唑
  参考文献：
  名称：

  A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/

  摘要：

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与Hammett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。

  DOI：

  10.1039/b106322g

文献信息

• Hypervalent Iodine in Organic Synthesis: One Pot Facile Syntheses of α-Thiocyanatoacetophenones, 2-Hydroxy-, and 2-Mercapto-4-arylthiazoles Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Om Prakash、Neena Saini

  DOI：10.1080/00397919308011236

  日期：1993.5

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of acetophenones (1a-1e) with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, followed by treatment with potassium thiocyanate offers a new facile synthesis of corresponding α-thiocyanatoacetophenones (3a-3e). Cyclization of 3a-3e, thus generated in situ, using AcOH/H2O and H2NC(S)NH2/HCl provides one pot facile syntheses of 2-hydroxy-, and 2-mercapto-4-arylthiazoles (4 & 5) respectively

  摘要 用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯对苯乙酮 (1a-1e) 进行高价碘氧化，然后用硫氰酸钾处理，为相应的 α-硫氰酸根合苯乙酮 (3a-3e) 提供了一种新的简便合成方法。使用 AcOH/H2O 和 H2NC(S)NH2/HCl 原位生成的 3a-3e 环化分别提供了 2-羟基-和 2-巯基-4-芳基噻唑（4 和 5）的一锅简便合成。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162077A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein, R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or an adamantyl group, etc., which each optionally be substituted; R2 represents a hydrogen atom, an C1-C12 alkyl group, or a halogen atom, etc.; R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6, R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, an C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, an C2-C12 alkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an C1-C12 alkoxy group or a C1-C12 haloalkoxy group, etc.; X and Y represent independently of each other a sulfur atom or an oxygen atom; Q represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。式（1）中的四氮杂酮化合物：[其中，R1代表一个C6-C16芳基，一个C1-C12烷基，一个C3-C12环烷基或一个金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表一个氢原子，一个C1-C12烷基或一个卤素原子等；R4和R5分别独立地代表一个氢原子或一个C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-C12烷基，一个C1-C12卤代烷基，一个C2-C12烯基，一个C3-C12环烷基，一个C1-C12烷氧基或一个C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表一个硫原子或一个氧原子；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R10代表一个C1-C6烷基等]对害虫有极佳的控制效果。
• 四唑啉酮化合物及其用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105636955B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明提供了一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物(其中E表示以下基团E16等；Y表示‑O‑CH2‑等；Q表示以下基团Q46等；R8表示C1‑C6烷基；R3、R30和R31可以相同或不同并且表示氢原子等；A表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C6‑C16芳基等；R5表示C1‑C3烷基；并且X表示氧原子或硫原子)，并且该四唑啉酮化合物具有优异的防治有害生物的活性。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150031733A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein, R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or an adamantyl group, etc., which each optionally be substituted; R2 represents a hydrogen atom, an C1-C12 alkyl group, or a halogen atom, etc.; R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6, R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, an C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, an C2-C12 alkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an C1-C12 alkoxy group or a C1-C12 haloalkoxy group, etc.; X and Y represent independently of each other a sulfur atom or an oxygen atom; Q represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基，C3-C12环烷基或金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表氢原子，C1-C12烷基或卤素原子等；R4和R5分别独立地代表氢原子或C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12烯基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表硫原子或氧原子；Q代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在控制害虫方面表现出优异的效果。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160272622A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A tetrazolinone compound represented by formula (1) wherein E represents the following group E16; Y represents —O—CH 2 —; Q represents the following group Q46; R 8 represents a C1-C6 alkyl group; R 3 , R 30 and R 31 are the same or different and represent a hydrogen atom; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P 1 ; R 5 represents a C1-C3 alkyl group; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  公式（1）表示的四氮杂烷化合物，其中E代表以下的基团E16;Y代表—O—CH2—;Q代表以下的基团Q46;R8代表C1-C6烷基;R3，R30和R31相同或不同，代表氢原子;A代表C6-C16芳基，可选地具有一个或多个从P1组选取的原子或基团;R5代表C1-C3烷基;X代表氧原子或硫原子，对害虫具有优异的控制活性。