2-Brom-5-tert-butyl-1,4-benzochinon | 21099-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-5-tert-butyl-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2-bromo-5-(tert-butyl)-1,4-benzoquinone；2-Bromo-5-tert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 21099-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: NTMPXCVVVHLEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-5-tert-butyl-1,4-benzochinon 、 甲氧苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-(4-Methoxyanilino)-3-brom-6-tert-butyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Kallmayer; Burgardt, Scientia Pharmaceutica, 1995, vol. 63, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-Brom-5-tert-butyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Rh-Catalyzed Reactions of 1,4-Benzoquinones with Electrophiles: C–H Iodination, Bromination, and Phenylselenation
  作者：Guilherme A. M. Jardim、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01586

  日期：2016.9.16

  4-benzoquinones exhibit nucleophilic reactivity, such that exposure to appropriate electrophiles generates products of C–H iodination, bromination, and phenylselenation. This provides a mild and general method for direct halofunctionalization, and the first method that can achieve direct C–H phenylselenation of this compound class. The scope and limitations of the new protocols are outlined, and representative

  在Rh催化的条件下，典型的亲电子1,4-苯醌具有亲核反应性，因此暴露于适当的亲电子会产生CH碘化，溴化和苯硒化的产物。这为直接的卤代官能化提供了一种温和而通用的方法，并且是第一个可以实现此类化合物直接C–H苯基硒化的方法。概述了新协议的范围和局限性，并突出了代表性的衍生化。
• Exchange of Quinone and Hydroquinone Moieties in Mixed Solutions of Biquinone and Bihydroquinone
  作者：Naoto Hayashi、Kiyomi Matsui、Akifumi Kanda、Takahiro Yoshikawa、Hiroyuki Nakagawa、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.947

  日期：2011.9.5

  A mixture of biquinone (QQn) and bihydroquinone (HHn) bearing tert-butyl substituents at 5,5′- (n = 1) and 6,6′-positions (n = 2) yields hydroquinonylquinone (HQn) as an equilibrium product by quinone/hydroquinone exchange. The equilibrium constants for the formation of HQ1 are higher than those of HQ2 in all solvents. While the exchange between QQ1 and HH1 is slow, that between HQ1s occurs so rapidly in CDCl3 that it is observed in phase-sensitive 2D NOESY NMR spectra.

  一种混合物，包括在5,5′-位（n = 1）和6,6′-位（n = 2）处具有叔丁基取代基的双醌（QQn）和双氢醌（HHn），通过醌/氢醌交换生成氢醌基双醌（HQn）作为平衡产物。在所有溶剂中，HQ1的形成平衡常数高于HQ2。尽管QQ1和HH1之间的交换较慢，但HQ1之间的交换在CDCl3中发生得非常迅速，以至于在相敏感的2D NOESY NMR光谱中得以观察到。