3-溴-2-氯苯胺 | 56131-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-氯苯胺
• 英文名称: 3-bromo-2-chloroaniline
• 英文别名: 2-chloro-3 bromoaniline
• CAS: 56131-46-5
• 化学式: C₆H₅BrClN
• mdl: MFCD11848536
• 分子量: 206.469
• InChiKey: HKNLHCGTRMCOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  267.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

用途

3-溴-2-氯苯胺是一种有机中间体，可以通过两种途径制备：一是以1-溴-2-氯-3-硝基苯为原料还原硝基后得到；二是先用2-溴-6-硝基苯胺重氮化制备1-溴-2-氯-3-硝基苯，再还原其硝基。

制备

将1-溴-2-氯-3-硝基苯（1g, 4.23mmol）、铁粉（1.2g, 21.5mmol）和氯化铵（228mg, 4.3mmol）加入到乙醇和水中（体积比为3mL/1.5mL）。在60℃下搅拌反应混合物2小时。将固体过滤掉，滤液减压浓缩后溶于乙酸乙酯中，依次用水和盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到褐色油状的3-溴-2-氯苯胺0.824g，产率为93%。LC-MS: 205.9 [M+H+]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氯苯胺 在 盐酸 、 potassium ethyl xanthogenate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到3-bromo-2-chlorobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为抑制剂在治疗癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN111925367A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯磺酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-溴-2-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-3-溴苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑3‑溴苯胺的制备方法，所述制备方法的具体步骤为：(1)化合物II与溴代丁二酰亚胺发生亲电取代反应，生成化合物III；(2)将化合物III的磺酸基脱除，生成化合物IV；(3)采用保险粉将化合物IV还原成化合物I，即所述2‑氯‑3‑溴苯胺。本发明以4‑氯‑3‑硝基苯磺酸为起始原料的全合成路线过程中避免了大量毒性大、污染大的试剂，同时原料价格低廉，产率更高。

  公开号：

  CN113461538A

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2017211303A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided are certain pyrazine derivatives (I) as SHP2 inhibitors which is shown as formula (I), their synthesis and their use for treating a SHP2 mediated disorder. More particularly, provided are fused heterocyclic derivatives useful as inhibitors of SHP2, methods for producing such compounds and methods for treating a SHP2-mediated disorder.

  提供了某些吡嗪衍生物（I）作为SHP2抑制剂，其化学式如下（I），以及它们的合成和用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供了有用作为SHP2抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗SHP2介导的疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• 免疫调节化合物、组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN112812113B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一类结构新颖的酰胺类化合物或其立体异构体或其立体异构体混合物及其药学上可接受的盐，以及在制备治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症的药物中的应用。本发明化合物表现出很强的PD‑1/PD‑L1阻断活性，同时能够逆转PD‑L1抑制的T细胞功能。同时，本发明化合物能激活PD‑1/PD‑L1结合导致的NFAT信号通路，且可口服吸收，具有良好的药代动力学性质。因此，本发明的化合物可以应用于在单独或与其他药物联合应用治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症中的应用，包括感染性疾病、免疫性疾病、炎性疾病和癌症。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF G12C MUTANT KRAS, HRAS AND/OR NRAS PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KRAS, HRAS ET/OU NRAS MUTANTES G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2017015562A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R, R1, R2a, R2b, R2c, A, B, L1 and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）或其药用可接受的盐、立体异构体或前药，其中R、R1、R2a、R2b、R2c、A、B、L1和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性的方法，用于治疗癌症等疾病。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Costales Abran Q.

  公开号：US20110052578A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula I or II: wherein R 1 , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds of Formula (I) or (II) and pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of B-Raf-associated diseases.

  本发明提供了式I或II的化合物： 其中R1、R1b、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此处定义。式(I)或(II)的化合物及其药物组合物对于治疗B-Raf相关疾病是有用的。