2-(1-苯基乙烯基)苯胺 | 64097-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯基乙烯基)苯胺
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)aniline；2-(1-phenylvinyl)benzenamine
• CAS: 64097-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: BYTLHHFRLLQLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基乙烯基)苯胺 在 二氧化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  sp2 CH键与CO2的内酰胺化：无过渡金属和氧化还原中性

  摘要：

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1002/anie.201602095
• 作为产物：
  描述：

  2-(imino(phenyl)methyl)aniline 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(1-苯基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823
• 作为试剂：
  描述：

  溴代环己烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 四(三苯基膦)钯 、 二氧化碳 、 2-(1-苯基乙烯基)苯胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动钯催化未活化烷基溴和CO 2催化2-（1-芳乙烯基）苯胺的氧化烷基化：朝1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮的多组分反应

  摘要：

  可见光驱动的钯催化的未活化烷基溴化物和CO 2催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺的自由基氧烷基化反应已朝1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-那些。该多组分反应（MCR）始于（1）氨基被CO 2羧化；（2）通过可见光驱动的烷基溴与Pd（0）的反应形成Pd（I）和烷基。（3）在乙烯基上加成烷基，然后通过Pd（I）将单电子转移（SET）氧化为碳正离子；（4）通过羧酸根阴离子对碳阳离子的分子内亲核攻击而环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02700

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03588

  日期：2018.1.5

  cascade reaction of acrylamide-tethered styrenes for the synthesis of benzazepine derivatives is described. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the seven-membered rings in good yields. This method was also applied for efficient grafting of the benzazepine scaffold into the pharmaceutically active ursolic acid scaffold

  描述了丙烯酰胺系苯乙烯的可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应，用于合成苯并ze庚因衍生物。该方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，可提供高收率的七元环。该方法也用于将苯并ze庚因支架有效接枝到具有药物活性的熊果酸支架中。
• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• [EN] AZEPIN-2-ONE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPIN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VRS
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019094920A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式(I)，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒(RSV)。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Electrochemical Synthesis of (Aza)indolines<i>via</i>Dehydrogenative [3+2] Annulation: Application to Total Synthesis of (±)-Hinckdentine A
  作者：Zhong-Wei Hou、Hong Yan、Jin-Shuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201800301

  日期：2018.10

  An electrochemical synthesis of functionalized (aza)indolines through dehydrogenative [3+2] annulation of arylamines with tethered alkenes has been developed. Previous reported syntheses through similar inter‐ and intramolecular annulation reactions required noble‐metal catalysts and are mostly limited to terminal alkenes or 1,3‐dienes. The electrosynthesis employs the easily available and inexpensive

  已经开发了通过芳胺与链状烯烃的脱氢[3 + 2]环合进行官能化（氮杂）二氢吲哚的电化学合成方法。先前报道的通过类似的分子间和分子内环化反应进行的合成需要贵金属催化剂，并且大多限于末端烯烃或1,3-二烯。电合成采用容易获得且便宜的二茂铁作为分子催化剂，并与二，三，甚至四取代的烯烃相容，以构建二氢吲哚以及更具挑战性的氮杂二氢吲哚。利用新开发的电合成作为关键步骤，已从市售材料中分12个步骤（最长的线性序列）完成了海洋生物碱（±）-扁桃碱A的全合成。