N-isopropyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine | 1429308-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 1429308-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: KUPVAVKHXRGZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1,2,2-trimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物催化氢化物诱导的电环化催化硼烷催化合成具有四取代立体中心的喹啉

  摘要：

  已开发出硼烷催化的由乙烯基苯胺合成带有四取代立体中心的喹啉衍生物。力学研究和量子力学研究支持氢化物提取/电环化/氢化物加成机理。获得的产品收率高达99％，非对映选择性> 99％，有利于3a-5-顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201804777
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-isopropyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  NHC催化区域选择性分子内自由基环化反应合成苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  开发了一种通过N-杂环卡宾催化的区域选择性分子内自由基环化合成一系列结构有趣的苯并氮杂衍生物的新颖且有效的策略。该方案具有良好的区域选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，为在温和的反应条件下接近七元环提供了一条无过渡金属和氧化剂的途径。此外，还进行了苯并氮卓的进一步转化和大规模实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02323

文献信息

• Copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines toward 3-aryl indoles
  作者：Rui Yang、Jin-Tao Yu、Song Sun、Qingheng Zheng、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.053

  日期：2017.2

  A copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization was developed for the direct and efficient synthesis of 3-aryl indoles using 2-alkenylanilines in moderate to good yields with good functional group compatibility. This strategy shows the high efficiency, operational simplicity as well as broad substrate scope.

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。
• Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones <i>via</i> Pd-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of 2-Vinylanilines
  作者：Jamie Ferguson、Fanlong Zeng、Natacha Alwis、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol4006739

  日期：2013.4.19

  oxidative cyclocarbonylation of N-monosubstituted-2-vinylanilines constitutes a simple, direct, and selective method for the synthesis of 2(1H)-quinolinones. The reaction conditions are attractive in terms of environmental considerations and operational simplicity. 2(1H)-Quinolinones with a variety of functional groups were prepared in up to 97% yield.

  N-单取代的2-乙烯基苯胺的钯催化的氧化环羰基化反应是一种简单，直接和选择性的合成2（1 H）-喹啉酮的方法。就环境因素和操作简便性而言，反应条件是有吸引力的。制备具有多种官能团的2（1 H）-喹啉酮，收率高达97％。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intramolecular Cross-Dehydrogenative C−H/X−H Coupling: Efficient Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Jayanta Ghorai、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201604111

  日期：2016.11.2

  An efficient cobalt(III)‐catalyzed intramolecular cross‐dehydrogenative C−H/N−H coupling of ortho‐alkenylanilines has been developed utilizing O2 as a terminal oxidant. The developed reaction tolerates various reactive functional groups and allows the synthesis of diverse indole derivatives in good to excellent yields. The method was successfully extended to the synthesis of benzofurans through the

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。
• Enantio- and regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of BN-diynes for construction of C-B axial chirality
  作者：Hao Wang、Bolin Qiao、Jide Zhu、Huosheng Guo、Zhen Zhang、Kai Yang、Shi-Jun Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.017

  日期：2024.1

  asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne or nitrile motifs has received tremendous interest as it offers numerous possibilities to construct structurally diverse aromatic scaffolds with different chirality units. However, the use of these reactions is largely limited to symmetric alkynes, and the potential to use this strategy to design and construct chiral molecules is far from being explored

  过渡金属催化的炔烃或腈基序的不对称[2 + 2 + 2]环加成引起了极大的兴趣，因为它为构建具有不同手性单元的结构多样的芳香支架提供了多种可能性。然而，这些反应的使用很大程度上限于对称炔烃，并且使用这种策略来设计和构建手性分子的潜力还远未得到探索。在这项工作中，我们报道了设计的不对称BN-二炔与腈或不对称炔烃的过渡金属催化的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。该方法提供了实际获得具有 CB 轴的具有挑战性的阻转异构体，通常具有优异的区域选择性和高对映选择性。机理研究表明，二炔的 BN-萘基部分对于 [2 + 2 + 2] 环加成的区域选择性至关重要。
• Borane-Catalyzed Synthesis of Quinolines Bearing Tetrasubstituted Stereocenters by Hydride Abstraction-Induced Electrocyclization
  作者：Alexander F. G. Maier、Sebastian Tussing、Hui Zhu、Garrit Wicker、Pavleta Tzvetkova、Ulrich Flörke、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201804777

  日期：2018.11.2

  stereocenters from vinyl anilines has been developed. Mechanistic studies and quantum‐mechanical investigations support the hydride abstraction/electrocyclization/hydride addition mechanism. The products were obtained in up to 99 % yield with a diastereoselectivity of >99 % in favour for the 3a‐5‐cis isomer.

  已开发出硼烷催化的由乙烯基苯胺合成带有四取代立体中心的喹啉衍生物。力学研究和量子力学研究支持氢化物提取/电环化/氢化物加成机理。获得的产品收率高达99％，非对映选择性> 99％，有利于3a-5-顺式异构体。