N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]prop-2-enamide | 1035669-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1035669-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RGFZHTAZTSJWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]prop-2-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到4-苯基-喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物

  摘要：

  提出了喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物的一般合成方法。研究了一系列的N-苯基丙烯酰胺和N-苯基亚乙基磺酰胺的能力，使其能够进行闭环分解，分别得到相应的喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物。反应是一般性的，代表了制备这些杂环的温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.144
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯和 1,7-烯炔光氧化还原脱氨基自由基级联烷基化合成苯并氮杂酮衍生物

  摘要：

  在可见光光催化下描述了 1,7-二烯的脱氨基烷基自由基级联环化。该方法提供了一系列苯并氮杂酮 (benzazepinones)，并在温和的反应条件下发生，以获得广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性和良好的产率。该协议还扩展到 1,7-enynes，提供了具有代表性的 cyclopentaquinolinones 集合。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1849

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03588

  日期：2018.1.5

  cascade reaction of acrylamide-tethered styrenes for the synthesis of benzazepine derivatives is described. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the seven-membered rings in good yields. This method was also applied for efficient grafting of the benzazepine scaffold into the pharmaceutically active ursolic acid scaffold

  描述了丙烯酰胺系苯乙烯的可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应，用于合成苯并ze庚因衍生物。该方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，可提供高收率的七元环。该方法也用于将苯并ze庚因支架有效接枝到具有药物活性的熊果酸支架中。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• A general synthesis of quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides via ring closing metathesis
  作者：Joannie Minville、Jason Poulin、Claude Dufresne、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.144

  日期：2008.5

  A general synthesis of quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides is presented. A series of N-phenylacrylamides and N-phenylethylenesulfonamides were studied for their ability to undergo ring closing methathesis to yield the corresponding quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides, respectively. The reactions are general in scope and represents a mild method for the preparation of these heterocycles

  提出了喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物的一般合成方法。研究了一系列的N-苯基丙烯酰胺和N-苯基亚乙基磺酰胺的能力，使其能够进行闭环分解，分别得到相应的喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物。反应是一般性的，代表了制备这些杂环的温和方法。
• Synthesis of Benzoazepinone Derivatives via Photoredox Deaminative Radical Cascade Alkylation of 1,7-Dienes and 1,7-Enynes
  作者：José Tiago M. Correia、Márcio W. Paixão、Wanderson C. de Souza、Rafaely N. Lima、Iva S. de Jesus

  DOI：10.1055/a-1953-1849

  日期：2023.3

  A deaminative alkyl radical cascade cyclization of 1,7-dienes is described under visible-light photocatalysis. This method delivers a family of benzoazepinones (benzazepinones) and occurs under mild reaction conditions to access a broad substrate scope with excellent functional group tolerance and good yields. This protocol has also been extended to 1,7-enynes, furnishing a representative collection

  在可见光光催化下描述了 1,7-二烯的脱氨基烷基自由基级联环化。该方法提供了一系列苯并氮杂酮 (benzazepinones)，并在温和的反应条件下发生，以获得广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性和良好的产率。该协议还扩展到 1,7-enynes，提供了具有代表性的 cyclopentaquinolinones 集合。