2-(3'-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone | 75552-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 75552-46-4
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• mdl: MFCD01827141
• 分子量: 218.639
• InChiKey: RFASLPNXDILHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012420128922
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 对苯醌 在 iron sulfide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.3%的产率得到2-(3'-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway

  摘要：

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35468c

文献信息

• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。
• The Direct Arylation of Benzoquinones with Arylboronic Acid Promoted by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan

  DOI：10.3184/174751913x13794472538144

  日期：2013.11

  Arylations of various quinones with several arylboronic acids have been developed. The reactions proceed readily at ambient temperature using iron(II) oxalate as a catalyst and potassium persulfate as a co-oxidant. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to the quinone with in situ reoxidation of the resulting dihydroquinone.

  已经开发了多种醌与几种芳基硼酸的芳基化。该反应在环境温度下使用草酸铁 (II) 作为催化剂和过硫酸钾作为助氧化剂很容易进行。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。
• Sustainable photoredox chemistry of a transient ternary complex: an unconventional approach toward trifluoromethylated hydroquinones
  作者：Da Seul Lee、Vineet Kumar Soni、Seunga Heo、Ho Seong Hwang、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/d2gc01691e

  日期：——

  involves the photoirradiation of a mixture of easily accessible benzoquinones and CF3SO2Na. This process generates a quinhydrone charge-transfer complex of benzoquinone and its in situ generated hydroquinone in the presence of a small amount of hydrogen donors, more preferably water. The subsequent formation of a transient ternary complex involving CF3SO2Na elicits photoinduced charge-transfer (CT), thereby

  已经开发出一种独特的可持续方法来提供高度官能化的 CF 3 -氢醌衍生物作为有效的生物活性分子。合成方案涉及对易于获得的苯醌和 CF 3 SO 2 Na 的混合物进行光辐照。该方法在少量氢供体，更优选水的存在下产生苯醌及其原位产生的氢醌的醌氢醌电荷转移络合物。随后形成包含 CF 3 SO 2 Na的瞬态三元络合物，引发光诱导电荷转移 (CT)，从而产生 CF 3——对苯二酚。本方法是高度实用和原子经济的，同时避免使用任何牺牲电子供体。此外，独特的三元络合物中间体允许在乙烯基芳烃存在下进行位点选择性三组分三氟甲基化。