6,6-dichlorofulvene | 35310-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dichlorofulvene
• 英文别名: 6,6-Dichlorfulven；5-(Dichloromethylidene)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 35310-97-5
• 化学式: C₆H₄Cl₂
• 分子量: 147.004
• InChiKey: BMHUFYBSDMWTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dichlorofulvene 在 aluminum (III) chloride 、 rhodium contaminated with carbon 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 苯并烯氟菌唑中间体
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES

  摘要：

  这项发明涉及一种制备3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯甲亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基-萘-5-基)-酰胺的过程。

  公开号：

  US20120136162A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trichloromethyl)cyclopenta-1,3-diene 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6,6-dichlorofulvene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in cycloadditions of singlet 2-methylenecyclopenta-1,3-diyl species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a032

文献信息

• Formation and decomposition of chloroaromatic compounds in chlorine-containing benzene/oxygen flames
  作者：J. Burfeindt、K.-H. Homann

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00216-2

  日期：2001.2

  chlorophenyl radical. In the chloroform case, 15 chloroaromatics could be analysed in between C6H5Cl and C14H9Cl. The weak C-Cl bond in chloroform is responsible for the high extent of chloroaromatics formation, either by Cl abstraction from the additive or by chlorination reactions via Cl radicals. Additionally, specific pathways to (di)chloroaromatics and chlorinated fulvene-type structures are outlined

  通过缩合/自由基清除方法（Hausmann，M.，Homann，K.）分析了预混合的含氯，富含燃料的低压苯/氧气火焰中（氧化的）氯芳族化合物及其自由基的形成。 -H。，1995.Ber.Busenges.Phys.Chem.99，853-862）。几种氯化有机化合物（甲基氯，叔丁基氯，氯苯，氯仿）被用作添加剂，最大浓度为总燃料的10％。通过GC / MS进行产物鉴定和定量。在以氯苯和氯仿为添加剂的情况下，这些火焰中氯代芳香族化合物的形成程度最大。对于氯苯，可以在C7H7Cl和C12H9Cl之间分析12种不同的氯代芳烃。它们的形成主要是由于最初的氯苯转化为取代或氧化的衍生物或生长产物。已证明，在含氯苯的火焰中，芳烃的额外氯化作用次要。可以鉴定出三种异构体（o / m / p）清除氯苯基的产物。在氯仿情况下，可以在C6H5Cl和C14H9Cl之间分析15种氯代芳烃。氯仿中弱的C-Cl键可导致大
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011015416A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to a process for the preparation of 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide.

  该发明涉及一种制备3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸（9-二氯甲亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基-萘-5-基）-酰胺的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE ET DE PYRAZOLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012101139A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to a process for the preparation of 3-difluoromethyl-1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide by acylating the oxime oxygen of the compound of formula (VIII), in the presence of a solvent and an acylating agent of formula (XI) R1C(X)-CI (XI); wherein X is oxygen or sulfur; R1 is chloro if X is oxygen or sulfur; or R1 is C1-C6alkoxy, CH3-C(=CH2)-0-, phenoxy or trichloromethoxy if X is oxygen; and a) if R1 is chloro and the compound of formula (XI) was added to the compound of formula (VIII); reacting the so obtained product of formula (Xlla) wherein X is oxygen or sulfur; with the compound of formula (IX) b) if R1 is chloro and the compound of formula (VIII) was added to the compound of formula (XI); or R1 is C1-C6alkoxy, CH3-C(=CH2)-0-, phenoxy or trichloromethoxy if X is oxygen; reacting the so obtained product of formula (XII) wherein X is oxygen or sulfur; R1 is chloro if X is oxygen or sulfur; or R1 is C1-C6alkoxy, CH3-C(=CH2)-0-, phenoxy or trichloromethoxy if X is oxygen; with the compound of formula (IX).

  该发明涉及一种制备3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯甲亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基-萘-5-基)-酰胺的方法，通过在溶剂和式（XI）R1C(X)-CI（XI）的酰化试剂存在下，酰化化合物的氧肟氧原子，所述化合物的分子式为（VIII），其中X为氧或硫；若X为氧或硫，则R1为氯；或者若X为氧，则R1为C1-C6烷氧基、CH3-C(=CH2)-0-、苯氧基或三氯甲氧基；a)若R1为氯且将式（XI）的化合物加入到式（VIII）的化合物中，则将所得的式（Xlla）的产物与式（IX）的化合物反应；b)若R1为氯且将式（VIII）的化合物加入到式（XI）的化合物中，或者若X为氧，则R1为C1-C6烷氧基、CH3-C(=CH2)-0-、苯氧基或三氯甲氧基，则将所得的式（XII）的产物与式（IX）的化合物反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'AMIDES D'ACIDES CARBOXYLIQUES DE PYRAZOLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011131546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a process for the preparation of formula (I) which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species to (III), wherein X is chloro or bromo; reacting the halobenzyne with a fulvene (IV), to a compound of formula(V) wherein X is chloro or bromo; b) hydrogenating V in the presence of a suitable metal catalyst to a compound of formula (VI) wherein X is chloro or bromo; and either c1) reacting the compound of formula VI with NH3 in the presence of a catalyst comprising palladium and at least one ligand to the compound of formula (VII); and d) reacting the compound of formula VII in the presence of a base with a compound of formula (VIII), to the compound of formula I; or c2 reacting the compound of formula (VI) in the presence of a copper catalyst and a ligand with the compound of formula (VIIIa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)的方法，该方法包括：a)将式(II)的化合物与有机金属物种反应，得到式(III)，其中X为氯或溴；将卤代苯与富烯(VI)反应，得到式(V)，其中X为氯或溴；b)在合适的金属催化剂存在下，氢化V得到式(VI)，其中X为氯或溴；并且c1)在钯和至少一种配体的催化剂存在下，将式VI的化合物与NH3反应，得到式(VII)的化合物；和d)在碱的存在下，将式(VII)的化合物与式(VIII)的化合物反应，得到式(I)的化合物；或者c2)在铜催化剂和配体的存在下，将式(VI)的化合物与式(VIIIa)的化合物反应，得到式(I)的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011131545A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a process for the preparation of the compound of formula (I), which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species in an inert atmosphere to a halobenzyne of formula (X), reacting the halobenzyne of formula X so formed with cyclopentadiene to (III), b) reacting III in the presence of an inert solvent with an oxidant to (IV), c) reacing IV in the presence of a Lewis acid and a hydride source to (V), d) reacting V in the presence of an oxidizing agent, a base and an inert solvent to (VI), e) converting VI in the presence of a phosphane and CCl4 or CHCl3 to (VII), and either f1) reacting VII with NH3 in the presence of a catalyst to the compound of formula (VIII); and g) reacting VIII in the presence of a base with a compound of formula (IX), to the compound of formula (I); or f2) reacting the compound of formula (VII), in the presence of a solvent, a base, a copper catalyst and at least one ligand with the compound of formula (IXa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括a)在惰性气氛下将式(II)化合物（其中X为氯或溴）与有机金属物种反应，得到式(X)的卤代苯基，将所得的式X卤代苯基与环戊二烯反应得到式(III)，b)在惰性溶剂存在下，将III与氧化剂反应得到式(IV)，c)在路易斯酸和氢化物源存在下，将IV反应得到式(V)，d)在氧化剂、碱和惰性溶剂存在下，将V反应得到式(VI)，e)在膦和CCl4或CHCl3存在下，将VI转化为式(VII)，并且f1)在催化剂存在下，将VII与NH3反应得到式(VIII)，并且g)在碱存在下，将VIII与式(IX)化合物反应得到式(I)化合物；或f2)在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体存在下，将式(VII)与式(IXa)化合物反应得到式(I)化合物。