4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: JDANXZRTYNBFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化苯并三唑和吲唑使用醌型卡宾通过 1,5-H 位移进行 N2 选择性芳基化

  摘要：

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。

  DOI：

  10.1039/d4cc00823e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进甲苯磺酰腙和腈合成 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑

  摘要：

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707321

文献信息

• A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of <i>N</i>-<i>p</i>-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN₅/N₅^-, in Solution
  作者：Richard N. Butler、John M. Hanniffy、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1021/jo702423z

  日期：2008.2.1

  pentazole ring. The unstable HN5/N5- produced at −40 °C did not build up in the solution but degraded to azide ion and nitrogen gas with a short lifetime. The 15N-labeling of the N3- ion obtained from all samples proved unequivocally that it came from the degradation of HN5 (tautomeric forms) and/or its anion N5- in the solution.

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Synthesis of 4,5-Diaryl-2H-1,2,3-triazoles from Tosylhydrazones and Nitriles
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Yuxue Chen、Xinming Song、Li Liu、Xi Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707321

  日期：2021.1

  Intermolecular cycloaddition of tosylhydrazones with nitriles was investigated. t-BuOK was shown to be an excellent base for increasing the effectiveness of the reaction in this protocol, and homocoupling of the tosylhydrazones was significantly inhibited by using xylene as a solvent. Through this transformation, a variety of 4,5-diaryl-2H-1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields and

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalysed <i>N</i>²-selective arylation of benzotriazoles and indazoles using quinoid carbenes <i>via</i> 1,5-H shift
  作者：Souradip Sarkar、Sourav Bhunya、Subarna Pan、Arnadeep Datta、Lisa Roy、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d4cc00823e

  日期：2024.4.25

  Rh(II)-catalyzed highly selective N2-arylation of benzotriazole, indazole, and 1,2,3 triazole is developed using diazonaphthoquinone. The developed protocol is extended with a wide scope. In addition, late-stage arylation of these scaffolds tethered with bioactive molecules is explored. Control experiments and DFT calculations reveal that the reaction proceeds presumably via nucleophilic addition of the N2 (of

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。