quercetin 3-O-β-D-lactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-β-D-lactoside
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₇
• 分子量: 626.525
• InChiKey: UTECWQIXBMWRRR-OFQHXOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-β-D-lactoside 、 CMP-Neu5Ac 在 α-2,6-sialyltransferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl, 4′′-O-β-d-galactopyranosyl 6′′′-O-α-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  新槲皮素唾液酸乳糖苷衍生物的酶促合成。

  摘要：

  槲皮素及其衍生物是重要的黄酮醇，它们具有多种生物活性，例如抗氧化剂，抗癌性，抗炎和抗病毒活性。与糖苷配基相比，在槲皮素中添加不同的取代基可能会改变分子的生化活性和生物利用度。在这里，我们合成了槲皮素的两种新型衍生物，槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''- O - d-半乳糖吡喃糖基3'''- O - α - N-乙酰基神经氨酸，即3'-唾液酸乳糖基槲皮素（3'SL-Q）和槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''-使用糖基转移酶和唾液酸转移酶，将O - β - d-吡喃半乳糖基6'''- O - α - N-乙酰神经氨酸（即6'-唾液酸基槲皮素（6'SL-Q））。槲皮素的这些衍生物通过高分辨率四极杆飞行时间电喷雾电离质谱（HR-QTOF-ESI / MS）和1 H和13 C核磁共振（NMR）分析进行了表征。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1481842
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 β-1,4-galactosyltransferase 、 glycosyltransferases from Glycine max 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 quercetin 3-O-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  新槲皮素唾液酸乳糖苷衍生物的酶促合成。

  摘要：

  槲皮素及其衍生物是重要的黄酮醇，它们具有多种生物活性，例如抗氧化剂，抗癌性，抗炎和抗病毒活性。与糖苷配基相比，在槲皮素中添加不同的取代基可能会改变分子的生化活性和生物利用度。在这里，我们合成了槲皮素的两种新型衍生物，槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''- O - d-半乳糖吡喃糖基3'''- O - α - N-乙酰基神经氨酸，即3'-唾液酸乳糖基槲皮素（3'SL-Q）和槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''-使用糖基转移酶和唾液酸转移酶，将O - β - d-吡喃半乳糖基6'''- O - α - N-乙酰神经氨酸（即6'-唾液酸基槲皮素（6'SL-Q））。槲皮素的这些衍生物通过高分辨率四极杆飞行时间电喷雾电离质谱（HR-QTOF-ESI / MS）和1 H和13 C核磁共振（NMR）分析进行了表征。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1481842

文献信息

• One-Pot Multienzyme Cofactors Recycling (OPME-CR) System for Lactose and Non-natural Saccharide Conjugated Polyphenol Production
  作者：Sumangala Darsandhari、Ramesh Prasad Pandey、Biplav Shrestha、Prakash Parajuli、Kwangkyoung Liou、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02421

  日期：2018.8.1

  A one-pot multienzyme cofactors recycling (OPME-CR) system was designed for the synthesis of UDP-α-d-galactose, which was combined with LgtB, a β-(1,4) galactosyltransferase from Neisseria meningitidis, to modify various polyphenol glycosides. This system recycles one mole of ADP and one mole of UDP to regenerate one mole of UDP-α-d-galactose by consuming two moles of acetylphosphate and one mole of

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。
• Enzymatic synthesis of novel quercetin sialyllactoside derivatives
  作者：Sumangala Darsandhari、Jae Yoon Bae、Biplav Shrestha、Tokutaro Yamaguchi、Hye Jin Jung、Jang Mi Han、Chan-Su Rha、Ramesh Prasad Pandey、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1080/14786419.2018.1481842

  日期：2019.7.3

  Quercetin and its derivatives are important flavonols that show diverse biological activity, such as antioxidant, anticarcinogenic, anti-inflammatory, and antiviral activities. Adding different substituents to quercetin may change the biochemical activity and bioavailability of molecules, when compared to the aglycone. Here, we have synthesised two novel derivatives of quercetin, quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl

  槲皮素及其衍生物是重要的黄酮醇，它们具有多种生物活性，例如抗氧化剂，抗癌性，抗炎和抗病毒活性。与糖苷配基相比，在槲皮素中添加不同的取代基可能会改变分子的生化活性和生物利用度。在这里，我们合成了槲皮素的两种新型衍生物，槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''- O - d-半乳糖吡喃糖基3'''- O - α - N-乙酰基神经氨酸，即3'-唾液酸乳糖基槲皮素（3'SL-Q）和槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''-使用糖基转移酶和唾液酸转移酶，将O - β - d-吡喃半乳糖基6'''- O - α - N-乙酰神经氨酸（即6'-唾液酸基槲皮素（6'SL-Q））。槲皮素的这些衍生物通过高分辨率四极杆飞行时间电喷雾电离质谱（HR-QTOF-ESI / MS）和1 H和13 C核磁共振（NMR）分析进行了表征。