hydroquinone | 63453-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroquinone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-diol；cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 63453-92-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MMLJDECBZWQXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroquinone 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 氧气 、 C₂₅H₄₄NO₂PS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  两性离子诱导的有机金属杂化在好氧氧化中的催化作用

  摘要：

  在许多金属催化剂中，去除氯离子的传统策略是通过阴离子交换添加银盐以获得高活性催化剂。在此，我们报道了一种使用有机[P + -N –]两性离子化合物通过多个氢键相互作用。所得的有机金属杂化催化系统已成功应用于醇，四氢喹啉和二氢吲哚在温和条件下的需氧氧化。两性离子的性能远远优于许多其他常见的Lewis碱或Brønsted碱。机理研究表明，两性离子通过非经典的氢键相互作用触发氯化物从三氯化钌中解离。初步研究表明，两性离子适用于催化转移半氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05684
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  使用水合氧化锆和 2-丙醇将醛和酮还原为醇

  摘要：

  发现在水合氧化锆的存在下，用 2-丙醇还原醛和酮可以有效地进行。该反应进行简单，通过过滤掉水合氧化锆，然后蒸发溶剂，很容易分离出纯态的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.731

文献信息

• Mechanism of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes and p-benzoquinone derivatives by an nadh model compound
  作者：Shunichi Fukuzumi、Masashi Ishikawa、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87507-4

  日期：1986.1

  the rate of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes by AcH2 are shown to be very small, as being compatible with those observed for liver alcohol dehydrogenase (LADH)-catalysed reduction of the corresponding aldehydes by NADH. Moreover, the absolute value of the rate constant for the hydride-transfer step from free AcH2 to the protonated benzaldehyde in our model system is also shown to be compatible

  在高氯酸（HClO 4）和乙腈和乙酸的混合物（MeCN / MeCOOH，4：1 ）下，在323 K下，N-甲基ac啶AcH 2已成功还原了一系列芳香醛。4以及镁（CLO 4）2上从AcH的氢化物转移反应2至一系列在MeCN对苯醌衍生物（Q）也已经被研究。高氯酸对氢化物转移反应既有促进作用，也有阻滞作用，具体取决于对苯醌衍生物。结果表明，AcH 2与HClO 4和质子化的AcH 3 +形成1：1的络合物。对还原对苯醌衍生物没有活性。因此，对于具有弱氧化性的对苯醌衍生物（例如对苯醌），其氧化还原电势E°（）<0，HClO 4表现出对还原的总体促进作用，该过程是通过游离酸AcH 2与酸的酸催化反应而进行的。 Q，对于那些较强的氧化剂，例如E°（）> 0的2，3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，HClO 4表现出总体的阻滞作用，而HClO 4几乎没有被催化游离AcH 2与Q的反应。拟议的反应机理涉及电子从AcH
• PHENANTHRENEQUINONE COMPOUND, ELECTRODE ACTIVE MATERIAL, AND POWER STORAGE DEVICE
  申请人：Ohtsuka Yu

  公开号：US20100047688A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed is a novel organic compound synthesized by oligomerizing or polymerizing a specific quinone compound having two quinone groups at the ortho position and having a property such that the electron transfer occurs associated with a reversible redox reaction, the organic compound being insoluble in an organic solvent and having a high energy density, and thus being useful as an electrode active material for a power storage device. Using this organic compound as an electrode active material can improve the energy density, reduce the weight and size, and improve the functionality of the power storage device.

  揭示了一种新型有机化合物，通过寡聚或聚合具有两个醌基团位于邻位的特定醌化合物合成，具有电子转移伴随可逆氧化还原反应发生的性质，该有机化合物在有机溶剂中不溶解且具有高能量密度，因此可用作储能装置的电极活性材料。将这种有机化合物用作电极活性材料可以提高能量密度，减轻重量和体积，并改善储能装置的功能性。
• Rho-kinase inhibitors
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20040002508A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Disclosed are compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as Rho-kinase inhibitors. These compounds are useful for inhibiting tumor growth, treating erectile dysfunction, and treating other indications mediated by Rho-kinase, e.g., coronary heart disease.

  本文披露了化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为Rho激酶抑制剂的用途。这些化合物可用于抑制肿瘤生长、治疗勃起功能障碍，以及治疗其他由Rho激酶介导的疾病，例如冠心病。
• Radical Transport Reaction. Concurrent Transfer of Electron and Proton
  作者：Junji Ichikawa、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2923

  日期：1988.8

  is successfully realized in aprotic media by using 1-butyl-4,4′-bipyridinium cation radical (BuPPH\underset.+), which is prepared from 1-butyl-4-(4-pyridyl)pyridinium ion. Hydrogen reduction with BuPPH\underset.+ was discriminated from electron reduction with octylviologen cation radical by the chemoselective reduction preferring enedione to vic-dibromide in aprotic media.

  电子和质子在同一分子上同时传输；通过使用由 1-丁基-4-(4-吡啶基)吡啶鎓制备的 1-丁基-4,4'-联吡啶鎓阳离子自由基 (BuPPH\underset.+) 在非质子介质中成功实现了正式的氢转移反应离子。BuPPH\underset.+ 的氢还原与辛基紫罗碱阳离子自由基的电子还原通过化学选择性还原区分，在非质子介质中烯二酮优于 vic-二溴化物。
• Three water-soluble copper(<scp>ii</scp>) <i>N</i>-heterocyclic carbene complexes: toward copper-catalyzed ketone reduction under sustainable conditions
  作者：Mitu Sharma、Amanda M. Perkins、Raymond Femi Awoyemi、Allison N. Schmittou、Selvam Raju、Brad S. Pierce、Bruno Donnadieu、David O. Wipf、Sean L. Stokes、Joseph P. Emerson

  DOI：10.1039/d3dt03406b

  日期：——

  using 2-acetylpyridine and phenylsilane. The relationships between product formation, temperature, reaction time, and catalyst loading for the hydrogenation reactions are covered in detail. Reduction of eighteen different aliphatic, cyclic, and aromatic ketones were demonstrated, which were compatible to produce the corresponding products in moderate to good yields. These systems were used to develop

  合成了一系列含咪唑、苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑唑环的三齿铜( II ) N-杂环卡宾(NHC)配合物，并通过X射线晶体学、ESI-MS、循环伏安法和UV-质谱进行了全面表征。可见光和 EPR 光谱研究。然后利用这些配合物在可持续条件下使用 2-乙酰基吡啶和苯基硅烷优化酮的还原。详细介绍了氢化反应的产物形成、温度、反应时间和催化剂负载之间的关系。证明了十八种不同的脂肪族酮、环状酮和芳香酮的还原，这些酮可以以中等至良好的产率生产相应的产品。这些系统用于开发相关的 DNA 杂化催化系统，但仅支持较弱的对映选择性。进一步的热力学实验表明 Cu-NHC 复合物没有表现出与 DNA 的特异性结合，这与其有限的选择性相一致。