phenyl 1-amino-β-D-glucopyranoside | 4132-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-amino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-phenyl-β-D-glucopyranosylamine；N-D-glucosylaniline；N-Phenyl-β-D-glucosylamin；N-Phenyl-beta-D-glucopyranosylamine；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-anilino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4132-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: LKZGXPMJCWRGTC-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-amino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (Z)-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-[3-oxobenzo[b]selenophen-2-(3H)-ylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 苯胺 在 OleD A₂₄₂V/S₁₃₂F/P₆₇T triple mutant 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 phenyl 1-amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索工程化糖基转移酶的糖苷配基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803508

文献信息

• Direct Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors
  作者：Jianbin Zheng、Kaveri Balan Urkalan、Seth B. Herzon

  DOI：10.1002/anie.201301264

  日期：2013.6.3

  A simple and straightforward method for the stereocontrolled synthesis of β‐linked N‐glycosides uses alkyl and aryl azides as the nitrogen source. The N‐glycosides are formed in high yields and with high β selectivities (typically >70 % yield, >15:1 β:α selectivity). This approach is also amenable to the synthesis of N‐glycosylated amino acids and peptides (see example, Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl)

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。
• N.m.r. studies of d-ribosylamines in solution: Derivatives of primary amines
  作者：Claude Chavis、Chantal de Gourcy、Françoise Dumont、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88214-7

  日期：1983.2

  the 1 C 4 conformation preponderates; the β anomer assumes mainly the 4 C 1 conformation. Thus, it is possible to deduce the structures of the N -phenyl- d -ribosylamines and to correlate some of the literature data. For 2,3- O -isopropylidene- d -ribofuranosylamine derivatives, the Δδ values for the 13 C-n.m.r. signals of the isopropylidene methyl groups can be used to establish the anomeric configuration

  摘要Nmr光谱（1 H，13 C）已显示伯胺与d-核糖缩合，主要生成d-核糖吡喃糖基胺，其中1 C 4构象的α端基异构体占优势。β端基异构体主要呈现4 C 1构象。因此，有可能推论N-苯基-d-核糖胺的结构并使某些文献数据相关。对于2，3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖基胺衍生物，异亚丙基甲基的13 Cn.mr信号的Δδ值可用于建立异头构型。
• One-pot stereoselective synthesis of β-N-aryl-glycosides by N-glycosylation of aromatic amines: application to the synthesis of tumor-associated carbohydrate antigen building blocks
  作者：Nicolas Bridiau、Moulay Benmansour、Marie Dominique Legoy、Thierry Maugard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.092

  日期：2007.5

  We studied the stereoselective synthesis of several β-N-aryl-glycosides by glycosylation of aromatic primary amines using unprotected carbohydrates in aqueous solution. This was the first report showing an efficient method for the synthesis with one step of β-N-glycosyl-para-amino-phenyl alanine building blocks for the tumor-associated carbohydrate antigen (TACA) glycopeptides synthesis. Analysis of

  我们研究了在水溶液中使用未保护的碳水化合物通过芳香族伯胺的糖基化对几种β- N-芳基-糖苷进行的立体选择性合成。这是第一份报告，其显示了一种有效的合成方法，该方法可一步合成β- N-糖基-对氨基-苯丙氨酸，用于肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）糖肽合成。通过1 H和13 C NMR对产物进行分析表明，在形成立体选择性β-N-糖苷键（天然N-糖蛋白键）之后，没有发生过Amadori重排。β- N在水介质中化学和酶稳定性的研究还研究了合成的-芳基-糖苷。首次我们显示，N-糖苷键在pH接近7时相对稳定，并且比O-糖苷键对酶水解更稳定。N-糖苷键的较高的酶和化学稳定性对于设想进一步开发稳定的TACA结构单元至关重要。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• X-ray diffraction study of acid anilinium dodecatungstenphosphate
  作者：G. Z. Kaziev、A. A. Dutov、S. H. Quinones、A. M. Koroteev、V. K. Bel’skii、A. I. Stash、N. V. Kuznetsova

  DOI：10.1007/s11173-005-0086-2

  日期：2005.4

  Acid anilinium dodecatungstenphosphate of composition (C6H5NH3)2H[PW12O40] ⋅ 2H2O is synthesized and characterized by X-ray diffraction analysis, IR spectroscopy, and thermogravimetry. The crystals are monoclinic: space group P21/m, a = 9.940(2) Å, b = 15.412(3) Å, c = 16.201(3) Å, β = 100.42(3)°, Z = 2, ρcalcd = 4.221 g/cm3. The structure contains heteropolyanions [PW12O40]3−, cations [C6H5NH3]+ and H+, and molecules of water of crystallization. The heteropolyanions and anilinium cations in crystal are linked by the electrostatic interaction and hydrogen bonds.

  通过X射线衍射分析、红外光谱和热重分析，合成并表征了十二钨酸十二胺（C6H5NH3）2H[PW12O40]⋅2H2O。晶体为单斜晶系：空间群P21/m，a=9.940(2)Å，b=15.412(3)Å，c=16.201(3)Å，β=100.42(3)°，Z=2，ρcalcd=4.221g/cm3。该结构包含异多阴离子[PW12O40