vitamin C | 50-81-7

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: vitamin C
• 英文别名: ascorbic acid；L-ascorbic acid；2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 50-81-7
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C (dec.)
• 比旋光度：
  20.5 º (c=10,H2O)
• 沸点：
  227.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1,65 g/cm3
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mLat 20 °C,清澈,近乎无色
• LogP：
  -1.85

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29362700
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  CI7650000
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378

制备方法与用途

根据您提供的信息，我们可以总结出维生素C（抗坏血酸）的生产方法和一些关键性质：

生产方法

1. 化学合成法：

   • 从葡萄糖出发，经过一系列化学反应生成维生素C。
   • 葡萄糖在镍催化剂下加氢还原成D-山梨糖醇。
   • 山梨糖醇用醋酸菌氧化发酵生成L-山梨糖。
   • L-山梨糖与丙酮缩合成双丙酮山梨糖，再通过次氯酸钠氧化为双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸，在酸性条件下水解得到维生素C。

2. 酶法（化学酶法）：

   • 同样以葡萄糖作为原料。
   • 葡萄糖在镍催化剂下加氢还原成D-山梨糖醇，然后用醋酸酶菌氧化发酵生成L-山梨糖。
   • L-山梨糖与丙酮缩合、氧化等步骤得到维生素C。

关键性质

1. 毒性：

   • 维生素C本身是水溶性的，不会在体内积累过多。大量服用会从尿中排出。
   • 理论上急性口服LD50值较高（大鼠为约12克/公斤），但小鼠则较低（3.4克/公斤）。

2. 可燃性：

   • 虽然不是易燃物质，但在特定条件下燃烧会产生刺激烟雾。

3. 储运特性：

   • 通风、低温和干燥是储存维生素C时应注意的条件，以防止其受潮或氧化变质。

4. 安全措施：

   • 使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水作为灭火剂来处理火灾。

综上所述，维生素C主要通过化学合成法或酶法进行工业化生产。尽管它的急性毒性较低，但在生产和储存过程中仍需注意防火和防潮等安全问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin C 在 氢氧化钾 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium salt of 2,3-diketo-L-gulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Otsuka, Megumi; Kurata, Tadao; Arakawa, Nobuhiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 2, p. 531 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇 在 vitamin C 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 醋酸巴多昔芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE POLYMORPH OF BAZEDOXIFENE ACETATE
  [FR] POLYMORPHE CRISTALLIN D'ACETATE DE BAZEDOXIFENE

  摘要：

  本发明涉及巴泽度西酚醋酸酯的结晶多型体，包含该多型体的组合物，其制备以及用途。

  公开号：

  WO2005100314A1

文献信息

• Design of Nanosystems for the Delivery of Quorum Sensing Inhibitors: A Preliminary Study
  作者：Supandeep Singh Hallan、Paolo Marchetti、Daria Bortolotti、Maddalena Sguizzato、Elisabetta Esposito、Paolo Mariani、Claudio Trapella、Roberta Rizzo、Rita Cortesi

  DOI：10.3390/molecules25235655

  日期：——

  Biofilm production is regulated by the Quorum Sensing system. Nowadays, Quorum Sensing represents an appealing target to design new compounds to increase antibiotics effects and avoid development of antibiotics multiresistance. In this research the use of liposomes to target two novel synthetic biofilm inhibitors is presented, focusing on a preformulation study to select a liposome composition for in vitro test. Five different liposome (LP) formulations, composed of phosphatidyl choline, cholesterol and charged surfactant (2:1:1, molar ratio) have been prepared by direct hydration and extrusion. As charged surfactants dicetyl phosphate didecyldimethylammonium chloride, di isobutyl phenoxy ethyl dimethyl benzyl ammonium chloride and stearylamine (SA) and have been used. Liposome charge, size and morphology were investigated by zeta potential, photon correlation spectroscopy, small angle x-ray spectroscopy and electron microscopy. LP-SA was selected for the loading of biofilm inhibitors and subjected to high performance liquid chromatography for entrapment capacity evaluation. LP-SA loaded inhibitors showed a higher diameter (223.6 nm) as compared to unloaded ones (205.7 nm) and a dose-dependent anti-biofilm effect mainly after 48 h of treatment, while free biofilm inhibitors loose activity. In conclusion, our data supported the use of liposomes as a strategy to enhance biofilm inhibitors effect.

  生物膜的生成受到群体感应系统的调控。如今，群体感应代表着一个吸引人的目标，用于设计新化合物以增强抗生素的效果并避免抗生素多重耐药性的发展。本研究介绍了利用脂质体来靶向两种新型合成生物膜抑制剂的方法，重点是进行预配方研究以选择适合体外测试的脂质体组成。通过直接水合和挤压法制备了五种不同的脂质体（LP）配方，由磷脂酰胆碱、胆固醇和带电表面活性剂（摩尔比2:1:1）组成。使用了带电表面活性剂二十二烷基磷酸二十二烷基二甲基氯化铵、二异丁基苯氧乙基二甲基苄基氯化铵和硬脂胺（SA）。通过ζ电位、光子相关光谱、小角度X射线光谱和电子显微镜研究了脂质体的电荷、大小和形态。选择了LP-SA用于载荷生物膜抑制剂，并进行了高效液相色谱法评估其包封能力。LP-SA载荷的抑制剂显示出较大的直径（223.6纳米），与未载荷的抑制剂（205.7纳米）相比，并且在治疗48小时后主要呈剂量依赖的抗生物膜效果，而游离的生物膜抑制剂失去活性。总之，我们的数据支持使用脂质体作为增强生物膜抑制剂效果的策略。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）