1-(4-羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 64325-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-hydroxynaringenin
• 英文别名: 2,4,4',6-Tetrahydroxydibenzoylmethane；1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 64325-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: LYBOINSLCFYPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  Gothelf, Kurt; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 5, p. 494 - 495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-5-tributylstannylisoxazole 在 Ra-Ni 乙醇 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gothelf, Kurt V.; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 61 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional Characterization and Structural Basis of an Efficient Di-<i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza glabra</i>
  作者：Meng Zhang、Fu-Dong Li、Kai Li、Zi-Long Wang、Yu-Xi Wang、Jun-Bin He、Hui-Fei Su、Zhong-Yi Zhang、Chang-Biao Chi、Xiao-Meng Shi、Cai-Hong Yun、Zhi-Yong Zhang、Zhen-Ming Liu、Liang-Ren Zhang、Dong-Hui Yang、Ming Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b12211

  日期：2020.2.19

  A highly efficient di-C-glycosyltransferase GgCGT was discovered from the medicinal plant Glycyrrhiza glabra. GgCGT catalyzes a two-step di-C-glycosylation of flopropione-containing substrates with conversion rates of >98%. To elucidate the catalytic mechanisms of GgCGT, we solved its crystal structures in complex with UDP-Glc, UDP-Gal, UDP/phloretin, and UDP/nothofagin, respectively. Structural analysis

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。
• [EN] NEW CARBON GLYCOSIDE GLYCOSYLTRANSFERASE AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE GLYCOSYLTRANSFÉRASE DE GLUCOSIDE DE CARBONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 新型碳苷糖基转移酶及其应用
  申请人：CAS CENTER FOR EXCELLENCE IN MOLECULAR PLANT SCIENCES

  公开号：WO2021147575A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  提供了一组新型的尿苷二磷酸(UDP)-糖基转移酶，其是碳苷糖基转移酶；所述的糖基转移酶能够特异和高效地催化二氢查尔酮(类)化合物或2-羟基黄烷酮(类)化合物的碳苷葡萄糖基化，从而产生一类碳苷二氢查尔酮(类)化合物或碳苷-2-羟基黄烷酮(类)化合物；碳苷-2-羟基黄烷酮(类)化合物通过进一步的脱水反应形成黄酮碳苷(类)化合物；还提供了将这些新型UDP糖基转移酶应用于人工构建的重组表达系统，通过发酵工程生产碳苷二氢查尔酮(类)化合物或黄酮碳苷(类)化合物。