1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 88521-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4'-hydroxy-4-methylchalcone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 88521-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WSNQCLMGWCDWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(3-oxo-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-1-(p-tolyl)propyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（3-氧代取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基）乙氧基）苯基）丙基）-2H-铬基-2-酮的合成，体外和体内生物学评估和分子对接分析衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12696
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  醛肟和羟基功能化查耳酮作为高效和选择性的单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131817

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Study of Molecular Structure, Mesomorphism and Their Relation with Molecular Rigidity-Flexibility
  作者：V.C. Kotadiya、M.D. Khunt、U.C. Bhoya

  DOI：10.1080/15421406.2015.1106247

  日期：2016.2.11

  equipped with a heating stage. The smectic–isotropic (Sm-I) phase transition curve and the Cr-Sm transition curve behave in normal manner in the phase diagram. Analytical and spectral data confirm molecular structures of novel homologues. The average thermal stability for smectic is 139.42°C and the mesogenic phase length ranges from 3.5°C to 79.6°C. Mesogenic properties are compared with the structurally

  摘要 为了理解和确定分子结构对液晶性质和液晶度的影响，已经合成了完全近源性的新型热致液晶 (LC) 的查尔酮基同系物衍生物。同源系列由 12 个（C1 到 C16）同源物组成，在整个本系列中都没有致线虫特征。近晶相的织构为近晶-A或近晶-C的扇形或棒状。相变温度和热致数据通过配备加热台的光学偏光显微镜确定。近晶-各向同性 (Sm-I) 相变曲线和 Cr-Sm 相变曲线在相图中以正常方式表现。分析和光谱数据证实了新型同源物的分子结构。近晶的平均热稳定性为 139.42°C，介晶相长度范围为 3.5°C 至 79.6°C。介晶特性与结构相似的已知系列进行比较。
• Design, synthesis, and in vitro hMAO-B inhibitory evaluation of some 1-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles
  作者：Rossella Fioravanti、Nicoletta Desideri、Mariangela Biava、Luca Proietti Monaco、Laura Grammatica、Matilde Yáñez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.035

  日期：2013.9

  A series of 1-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (3a–k and 4a–u) were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory efficacy towards the two hMAO isoforms. Most of the derivatives were found to be potent and selective hMAO-B inhibitors. In particular, derivative 3g showed greater hMAO-B affinity than selective inhibitor selegiline coupled with high selectivity index (SI = 145)

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel 1, 3, 5-Trisubstituted Pyrazolines
  作者：B. C. Revanasiddappa、R. Nagendra Rao、E. V. S. Subrahmanyam、D. Satyanarayana

  DOI：10.1155/2010/415723

  日期：——

  A new series of chalcones (3a-j) were synthesized by condensation of simple aldehydes with substituted acetophenones in presence of alkali. The resulted chalcones upon cyclization in presence of glacial acetic acid with isoniazid (INH) will yields the title compounds (4a-j). The newly synthesized compounds were assigned on the basis of IR,¹H NMR, and Mass spectral data. All the final compounds were evaluated for theirin vitroantimicrobial activity.

  一系列新的香豆素类化合物（3a-j）通过在碱性条件下将简单的醛和取代的苯乙酮缩合而成。得到的香豆素类化合物在冰醋酸存在下与异烟肼（INH）环化，将产生标题化合物（4a-j）。这些新合成的化合物根据红外光谱、核磁共振和质谱数据进行了鉴定。所有最终的化合物都被评估其体外抗菌活性。