α-D-Glucopyranosyl α-D-mannopyranoside | 58769-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-Glucopyranosyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-mannopyranoside；mannotrehalose；α-D-mannopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside；α-D-Glucopyranosyl-α-D-mannopyranosid；D-trehalose；Glc(a1-1a)Man；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 58769-00-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-UKOQAFIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-D-Glucopyranosyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Roennow, Tor E. C. L.; Meldel, Morten; Bock, Klaus, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 197 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anomeric Selectivity of Trehalose Transferase with Rare <scp>l</scp>-Sugars
  作者：Luuk Mestrom、Stefan R. Marsden、Hessel van der Eijk、Jesper U. Laustsen、Cy M. Jeffries、Dmitri I. Svergun、Peter-Leon Hagedoorn、Isabel Bento、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1021/acscatal.0c02117

  日期：2020.8.7

  glycosyltransferases catalyze the formation of glycosidic bonds between nucleotide sugar donors and carbohydrate acceptors. The anomeric selectivity of trehalose transferase from Thermoproteus uzoniensis was investigated for both d- and l-glycopyranose acceptors. The enzyme couples a wide range of carbohydrates, yielding trehalose analogues with conversion and enantioselectivity of >98%. The anomeric selectivity inverts

  保留LeLoir糖基转移酶可催化核苷酸糖供体和碳水化合物受体之间糖苷键的形成。研究了对于d-和l- glycopyranose受体，来自uzoniensis的Thermoproteus uzoniensis的海藻糖转移酶的异头选择性。该酶偶联多种碳水化合物，产生海藻糖类似物，其转化率和对映选择性> 98％。从α异头选择性反转，α-（1→1） -糖苷键d -glycopyranose受体到α，β-（1→1） -糖苷键为升-glycopyranose受体，而（小号两种糖受体的选择性都保留下来。比较海藻糖转移酶与α，α-海藻糖和非天然α，β-海藻糖类似物的蛋白质晶体结构，突出了观察到的异头选择性逆转的机理。
• Asymmetric trehalose analogues to probe disaccharide processing pathways in mycobacteria
  作者：Hadyn L. Parker、Ruben M. F. Tomás、Christopher M. Furze、Collette S. Guy、Elizabeth Fullam

  DOI：10.1039/d0ob00253d

  日期：——

  Chemoenzymatic synthesis of azido-functionalised asymmetric trehalose analogues that are resistant to enzymatic degradation to probe carbohydrate processing pathways in mycobacteria.

  通过化学酶合成具有偶氮基功能的不对称海藻糖类似物，这些类似物对酶解具有抗性，用于探究结核分枝杆菌中的碳水化合物代谢途径。
• Chemoenzymatic Synthesis of Trehalose Analogues: Rapid Access to Chemical Probes for Investigating Mycobacteria
  作者：Bailey L. Urbanek、Douglas C. Wing、Krystal S. Haislop、Chelsey J. Hamel、Rainer Kalscheuer、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1002/cbic.201402288

  日期：2014.9.22

  Trehalose tools for TB: A one‐step chemoenzymatic method for the rapid and efficient synthesis of trehalose analogues was developed. This method enabled facile preparation and administration of a trehalose‐based probe for detecting mycobacteria, which might enable the development of new diagnostic tools for tuberculosis (TB) research.

  用于结核病的海藻糖工具：开发了一种用于快速有效合成海藻糖类似物的一步化学酶法。这种方法使得可以方便地制备和使用基于海藻糖的探针来检测分枝杆菌，这可能有助于开发用于结核病（TB）研究的新诊断工具。
• The trehalose-specific transporter LpqY-SugABC is required for antimicrobial and anti-biofilm activity of trehalose analogues in Mycobacterium smegmatis
  作者：Jeffrey M. Wolber、Bailey L. Urbanek、Lisa M. Meints、Brent F. Piligian、Irene C. Lopez-Casillas、Kailey M. Zochowski、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1016/j.carres.2017.08.003

  日期：2017.10

  synthesized using our previously reported one-step chemoenzymatic method and shown to inhibit growth and biofilm formation in the two-to three-digit micromolar range in Mycobacterium smegmatis. The trehalose-specific ABC transporter LpqY-SugABC was essential for antimicrobial and anti-biofilm activity, suggesting that inhibition by monosubstituted trehalose analogues requires cellular uptake and does not proceed

  分枝杆菌，包括引起人类结核的细菌病原体，具有合成和利用非哺乳动物二糖海藻糖的独特途径。海藻糖代谢对于分枝杆菌的生存能力是必不可少的，并且已与体外生物膜形成相关，而体外生物膜形成可能与体内药物耐受性有关。先前的研究表明，某些在6位带有修饰的海藻糖类似物会抑制各种分枝杆菌的生长。在这项工作中，使用我们先前报道的一步化学酶法合成了2位，5位和6位修饰的海藻糖类似物，并显示在耻垢分枝杆菌的2至3位数微摩尔范围内抑制生长和生物膜形成。 。海藻糖特异性ABC转运蛋白LpqY-SugABC对于抗菌和抗生物膜活性至关重要，这表明单取代海藻糖类似物的抑制作用需要细胞摄取，并且不会通过对细胞外靶标如抗原85酰基转移酶或海藻糖二甲酸酯水解酶的直接作用而继续进行。尽管上述化合物在体外生长和生物膜测定中的效力适中，但该研究报道了首批基于海藻糖的分枝杆菌生物膜抑制剂，并强化了利用独特糖吸收途径将抑制剂和其他化学物质输
• Compositions for improving the health and appearance of skin
  申请人：Algenist Holdings, Inc.

  公开号：US10231907B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Provided herein are microalgal skin care compositions and methods of improving the health and appearance of skin. Also provided are methods of using polysaccharides for applications such as topical personal care products, cosmetics, and wrinkle reduction compositions. The invention also provides novel decolorized microalgal compositions useful for improving the health and appearance of skin. The invention also includes insoluble polysaccharide particles for application to human skin.

  本文提供了微藻护肤组合物以及改善皮肤健康和外观的方法。还提供了将多糖用于局部个人护理产品、化妆品和除皱组合物等应用的方法。本发明还提供了用于改善皮肤健康和外观的新型脱色微藻组合物。本发明还包括用于人体皮肤的不溶性多糖颗粒。