N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine | 1143572-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine
• 英文别名: N,N'-di-boc-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis-Boc-1-guanylpyrazole；N,N′-di-boc-1H-pyrazole-1-carboxamidine；1H-pyrazole-1-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)]carboxamidine；tert-butyl (((tert-butoxycarbonyl)amino)(1H-pyrazol-1-yl)methylene)carbamate；N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine；1H-pyrazole-1-(N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl))carboxamidine；N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N’-di-Boc-1H-pyrazole-1-carboxamidine；(tert-butoxycarbonylimino-pyrazol-1-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (1H-pyrazol-1-yl)methanediylidenedicarbamate；N,N'-bis-tert-butoxycarbonylpyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-guanylpyrazole；N,N′-bis-boc-1-guanylpyrazole；N,N′-bis(tertbutoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxyamidine；bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1-guanyl-pyrazole；N,N'-bis{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-1H-pyrazole-1-carboximidamide；N,N’-bis(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboximidamide；N-((N',N"-bis-tert-butyloxycarbonyl)amidino)pyrazole；di-tert-butyl (1H-pyrazol-1-yl)methanediylidenedicarbamate；N,N’-di-Boc-1H-pyrazole-1-carboxamide；N,N'-di-Boc-1H-pyrazole-1-carboxamide；N,N'-di-Boc-pyrazole-1-carboxamidine；N,N'-bis-Boc-1H-1-guanidinopyrazole；tert-butyl (NZ)-N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-pyrazol-1-ylmethylidene]carbamate
• CAS: 1143572-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 310.353
• InChiKey: QFNFDHNZVTWZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 在 N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 作用下， 以85的产率得到tert-butyl (3R)-3-[2-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoylamino]-6-[[6-[[3-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoylamino]-2-[(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]oxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrimidine-4-carbonyl]amino]-4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC MIMETICS OF HOST DEFENSE AND USES THEREOF
  [FR] MIMÉTIQUE SYNTHÉTIQUE DE DÉFENSE D'HÔTE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了芳基酰胺化合物及其制备和用作抗生素的方法。

  公开号：

  WO2010062573A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒 以73.8的产率得到N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008126943A2

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 (2R,4S,5S)-2-(3-Amino-propyl)-5-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成包含Phe-Arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol015612i

文献信息

• Design and synthesis of short amphiphilic cationic peptidomimetics based on biphenyl backbone as antibacterial agents
  作者：Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、Thomas Berry、Charles G. Cranfield、Shashidhar Nizalapur、Eugene Yee、Onder Kimyon、Aditi Taunk、Kitty K.K. Ho、Bruce Cornell、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.066

  日期：2018.1

  Antimicrobial peptides (AMPs) and their synthetic mimics have received recent interest as new alternatives to traditional antibiotics in attempts to overcome the rise of antibiotic resistance in many microbes. AMPs are part of the natural defenses of most living organisms and they also have a unique mechanism of action against bacteria. Herein, a new series of short amphiphilic cationic peptidomimetics

  抗菌肽（AMPs）及其合成模拟物作为传统抗生素的新替代品，最近已引起人们的兴趣，试图克服许多微生物中抗生素耐药性的上升。AMP是大多数活生物体自然防御的一部分，它们还具有独特的抵抗细菌的作用机制。在此，通过结合3'-氨基-[1,1'-联苯] -3-羧酸骨架以模拟天然AMPs的基本特性，合成了一系列新的短两亲阳离子拟肽。通过改变疏水性和电荷，我们确定了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MIC = 15.6μM）和革兰氏阴性大肠杆菌均有效的最有效的类似物25g。（MIC = 7.8μM）细菌。细胞质渗透性测定结果显示25g主要通过细胞质膜中脂质的去极化作用。还研究了活性化合物对人细胞的细胞毒性，使用束缚的双层脂质膜（tBLM）溶解脂质双层及其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌已建立的生物膜的活性。
• [EN] TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS TGR5 AGONISTS IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TGR5 DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010093845A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention comprises TGR5 agonists of structural formula I, wherein X, R1, R2, and R5 are defined herein, as well as N-oxides of them and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further comprises composition comprising the compounds, N-oxides, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises use of the compounds and compositions for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated.

  本发明包括结构式I的TGR5激动剂，其中X、R1、R2和R5在此处定义，以及它们的N-氧化物和其药学上可接受的盐。该发明还包括包含这些化合物、N-氧化物和/或其药学上可接受的盐的组合物。该发明还包括利用这些化合物和组合物治疗TGR5是介质或涉及的疾病。该发明还包括利用这些化合物制造药物，特别是用于治疗TGR5是介质或涉及的疾病。
• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

  二芳基碘鎓盐是有机化学中强大且广泛使用的芳基化剂。在这里，我们报告了在温和条件下从芳基碘化物大规模合成密集官能化二芳基碘鎓盐的方法。这种两步一锅法具有显着的官能团耐受性，与常用的酸不稳定保护基策略兼容，避免重金属和过渡金属试剂，并为 PET 成像剂的稳定前体提供了直接途径。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2016034642A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as a drug, notably in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and processes to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂化合物，特别用作药物，特别用于治疗癌症，以及含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：LYNCH KEVIN

  公开号：WO2016054261A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both. Certain compounds are selective for sphingosine kinase type 2 relative to sphingosine kinase type 1. Compounds of the invention can be used in treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. Diseases that can be treated by administration of an effective dose of a compound of the invention include a neoplastic disease that involves excess vascular growth; macular degeneration or diabetic retinopathy; an allergic disease such as asthma, an inflammatory disease of the eye such as uveitis, scleritis, or vitritis; an inflammatory disease of the kidney; a fibrotic disease; atherosclerosis; or pulmonary arterial hypertension. A compound of the invention can be used to improve the integrity of a vascular barrier in a disease where the vascular barrier is disrupted, such as cancer or Alzheimer's disease.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。该发明提供了对鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者均具有效抑制作用的化合物。某些化合物相对于鞘氨醇激酶1型具有选择性作用于鞘氨醇激酶2型。该发明的化合物可用于治疗一系列疾病，其中增加血液中鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。通过给予该发明的化合物有效剂量可以治疗的疾病包括涉及过度血管生长的肿瘤性疾病；黄斑变性或糖尿病视网膜病变；哮喘等过敏性疾病，眼部炎症性疾病如葡萄膜炎、巩膜炎或玻璃体炎；肾脏炎症性疾病；纤维化疾病；动脉粥样硬化；或肺动脉高压。该发明的化合物可用于改善血管屏障的完整性，在血管屏障受损的疾病中，如癌症或阿尔茨海默病。

表征谱图