2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-1-(dimethoxymethyl)benzene | 916225-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-1-(dimethoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Dimethoxymethyl)-2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 916225-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₅
• 分子量: 368.168
• InChiKey: VIWXAKNBKCVORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-1-(dimethoxymethyl)benzene 在 palladium dihydroxide 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium (II) bis(triphenylphosphine) bis(trifluoroacetate) 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Hong, Chang Y.; Kado, Noriyuki; Overman, Larry E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 11028 - 11029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-1-(dimethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m

文献信息

• Intramolecular Heck cyclization to the galanthamine-type alkaloids: total synthesis of (±)-lycoramine
  作者：Pi-Hui Liang、Jing-Ping Liu、Ling-Wei Hsin、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.044

  日期：2004.12

  A novel approach towards the construction of the galanthamine skeleton was demonstrated by the total synthesis of (±)-lycoramine. The key steps include a Pd-catalyzed intramolecular cyclization to form the seven-membered azepane ring and a spontaneous intramolecular Michael addition to afford the five-membered furan ring. This synthetic route has also been demonstrated to be useful for the preparation

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。
• Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan、Kenji Uchida、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.3987/com-08-s(f)103

  日期：——

  The morphinan skeleton was effectively synthesized by an intramolecular Mannich-type reaction. Further transformation led to the total synthesis of morphine.