1,3,6-triphenyl-imidazo<1,2-c>thia^IVzole | 84001-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,6-triphenyl-imidazo<1,2-c>thia^IVzole
• 英文别名: 1,3,6-triphenylimidazo<1,2-c>thia^IVzole；1,3,6-triphenylimidazo<1,2-c>thiazole；1,3,6-triphenyl-imidazo[1,2-c]thia^IVzole；2,5,7-triphenylimidazo[1,2-c][1,3]thiazole
• CAS: 84001-87-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂S
• 分子量: 352.459
• InChiKey: JOJMWXKMJVDPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.0-196.5 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  563.0±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-triphenyl-imidazo<1,2-c>thia^IVzole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 imidazo<1,2-a>pyrrolo<3',4'-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新型四价硫化合物，1,3,6-三苯基咪唑[1,2-c]噻唑；合成及周边循环负载反应

  摘要：

  合成了一种新型四价硫化合物 1,3,6-三苯基咪唑并[1,2-c]噻唑啉，该化合物与 N-(对甲苯基)马来酰亚胺反应，作为偶氮甲碱叶立德和硫代羰基叶立德 1,3-偶极产生四个 1:1 加合物，其中包含每个内型和外型异构体。发现偶氮甲碱叶立德的环加合物通过逆向 1,3-偶极环加成反应异构化成硫代羰基叶立德的环加合物。提议将该氮桥连的四价硫化合物指定为双周官能化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1491
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,6-triphenyl-imidazo<1,2-c>thia^IVzole
  参考文献：
  名称：

  一种新型四价硫化合物，1,3,6-三苯基咪唑[1,2-c]噻唑；合成及周边循环负载反应

  摘要：

  合成了一种新型四价硫化合物 1,3,6-三苯基咪唑并[1,2-c]噻唑啉，该化合物与 N-(对甲苯基)马来酰亚胺反应，作为偶氮甲碱叶立德和硫代羰基叶立德 1,3-偶极产生四个 1:1 加合物，其中包含每个内型和外型异构体。发现偶氮甲碱叶立德的环加合物通过逆向 1,3-偶极环加成反应异构化成硫代羰基叶立德的环加合物。提议将该氮桥连的四价硫化合物指定为双周官能化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1491

文献信息

• STEREOSPECIFIC REVERSIBLE CYCLOADDITION REACTIONS OF A BIPERIFUNCTIONAL COMPOUND, 1,3,6-TRIPHENYLIMIDAZO[1,2-<i>c</i>]THIA^IVZOLE
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Takayoshi Hamamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.85

  日期：1983.1.5

  3,6-triphenylimidazo[1,2-c]thiaIVzole, undergoes highly stereospecific cycloaddition reactions to some acyclic olefinic dipolarophiles giving the [3+2] cycloadducts to the thiocarbonyl ylide of the imidazothiaIVzole in good yields. The formation of the [3+2] cycloadducts is explained to have arisen from the reversible cycloaddition reactions in a concerted manner.

  氮桥连的四价硫化合物 1,3,6-三苯基咪唑并[1,2-c] thiaIVzole，与一些无环烯烃亲偶极体发生高度立体有择的环加成反应，得到 [3+2] 环加合物到咪唑噻吩的硫代羰基叶立德良好的收益。[3+2] 环加合物的形成被解释为是由可逆的环加成反应以协同方式产生的。
• CYCLOADDITION REACTION OF IMIDAZO[1,2-<i>c</i>]THIA^IVZOLE TO ACETYLENIC DIPOLAROPHILES AND NOVEL CONVERSION OF CYCLOADDUCTS INTO 4,9c-DIAZAPENTALENO[1,6a,6 : ab]NAPHTHALENES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Takayoshi Hamamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.763

  日期：1983.5.5

  cycloadducts undergo, in the presence of triethylamine, a rare desulfurization and a subsequent 10π cyclization yielding the derivatives of a new heterocyclic system, 4,9c-diazapentaleno[1,6a,6 :ab]naphthalene.

  氮桥连的四价硫化合物 1,3,6-三苯基咪唑并 [1,2-c] 噻唑，与几种炔属偶极体反应，产生了极好的区域选择性和周选择性 [3+2] 环加合物到偶氮甲碱叶立德 1,3 -噻唑的偶极子。这些环加合物在三乙胺的存在下进行罕见的脱硫和随后的 10π 环化，产生新的杂环系统衍生物 4,9c-二氮杂戊烯 [1,6a,6:ab] 萘。
• Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Hamamoto, Takayoshi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 647 - 651
  作者：Tsuge, Otohiko、Kanemasa, Shuji、Hamamoto, Takayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Hamamoto, Takayoshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 573
  作者：Tsuge, Otohiko、Kanemasa, Shuji、Hamamoto, Takayoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHUJGUK V. A.; MAJDANNIK A. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1695-1696
  作者：CHUJGUK V. A.、 MAJDANNIK A. G.

  DOI：——

  日期：——