3-benzyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde | 151726-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Iodo-4-methoxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 151726-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: HKZLBHQXYRQMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium (II) bis(triphenylphosphine) bis(trifluoroacetate) 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Hong, Chang Y.; Kado, Noriyuki; Overman, Larry E., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 11028 - 11029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 3-benzyloxy-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱的对映选择性合成和外消旋化

  摘要：

  Sinoracutine是一种最近分离出的生物碱，具有不同寻常的立体化学和生物学特性。它具有前所未有的带有N的四环6/6/5/5骨架-甲基吡咯烷环与环戊烯酮稠合。有趣的是，西诺古角碱的两种对映异构体均已从同一植物中独立分离出来，但该分子似乎并未以外消旋体的形式出现。在这里，我们提出了一个简短的合成（-）-sinoracutine的方法，该方法依赖于非对映选择性的Pauson-Khand反应和Mandai-Claisen反应来安装四元立体中心。我们的工作建立了左旋异构体的绝对构型，并暗示西诺拉汀的光学纯度由于其逐渐消旋而在自然界中变化。实验证据支持该提议，并提供了外消旋的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201608206

文献信息

• Intramolecular Heck cyclization to the galanthamine-type alkaloids: total synthesis of (±)-lycoramine
  作者：Pi-Hui Liang、Jing-Ping Liu、Ling-Wei Hsin、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.044

  日期：2004.12

  A novel approach towards the construction of the galanthamine skeleton was demonstrated by the total synthesis of (±)-lycoramine. The key steps include a Pd-catalyzed intramolecular cyclization to form the seven-membered azepane ring and a spontaneous intramolecular Michael addition to afford the five-membered furan ring. This synthetic route has also been demonstrated to be useful for the preparation

  （±）-lycoramine的全合成证明了一种构造加兰他敏骨架的新颖方法。关键步骤包括钯催化的分子内环化反应以形成七元氮杂环戊烷环和自发的分子内迈克尔加成反应以提供五元呋喃环。该合成途径也已被证明可用于制备具有简化的加兰他敏骨架的新型衍生物。
• A concise and efficient synthesis of isoindolin-1-ones. New synthetic approach to the polycyclic framework of vitedoamine A
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.021

  日期：2007.3

  A concise and efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones based upon the Parham-type cyclization of iodinated benzyldicarbamates is reported. The synthetic potential of this approach was further emphasized by the assembly of the polycyclic framework of vitedoamine A. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.