4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-arabino-hept-2-ulopyranose | 946847-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-arabino-hept-2-ulopyranose
• CAS: 946847-69-4
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈S
• 分子量: 556.677
• InChiKey: PZDTXYJMIJPUMK-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-arabino-hept-2-ulopyranose 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-ethoxysulfonyl-β-D-arabino-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮基吡喃糖基糖苷的合成及其基于三键碳-质子偶合的异头构型的确定。

  摘要：

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 、 甲磺酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以88%的产率得到4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-arabino-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  酮基吡喃糖基糖苷的合成及其基于三键碳-质子偶合的异头构型的确定。

  摘要：

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.006