甲磺酸乙酯 | 62-50-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸乙酯
• 中文别名: 甲基磺酸乙酯；甲基磺酸乙酯(EMS)；甲烷磺酸乙酯
• 英文名称: Ethyl methanesulfonate
• 英文别名: EMS；ethyl mesylate
• CAS: 62-50-0
• 化学式: C₃H₈O₃S
• 分子量: 124.161
• InChiKey: PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  85-86 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.206 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  50-100g/l
• 物理描述：
  Ethyl methanesulfonate is a clear colorless liquid. Denser than water. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  0.206 mm Hg at 25 °C
• 保留指数：
  146.35;150.77
• 稳定性/保质期：
  Stable and combustible, it is incompatible with water, alkalies, and oxidizing agents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

...与谷胱甘肽反应生成甲基巯基尿酸，通过水解生成乙醇...。

... IS METAB ... BY REACTION WITH GLUTATHIONE TO GIVE ETHYLMERCAPTURIC ACID, & BY HYDROLYSIS TO ETHANOL ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

乙基甲磺酸酯：合理预期为人类致癌物。

Ethyl Methanesulfonate: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：甲基磺酸乙酯

IARC Carcinogenic Agent:Ethyl methanesulfonate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷（1974年）一些抗甲状腺和相关物质，硝基呋喃类和工业化学品

IARC Monographs:Volume 7: (1974) Some Anti-thyroid and Related Substances, Nitrofurans and Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

... 在哺乳动物系统中迅速分布，并增加甲基烟酰胺的排泄。

... Is rapidly distributed in the mammalian system and increases the excretion of methylnicotinamide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R40,R46
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29041000
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  PB2100000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲磺酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl mesylate
Methanesulfonic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
生殖细胞致突变性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H340 可能导致遗传性缺陷。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl mesylate
别名
Methanesulfonic acid ethyl ester
: C3H8O3S
分子式
: 124.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl methanesulphonate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 62-50-0
No.) 200-536-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 72 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: < 25 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
85 - 86 °C 在 13 hPa
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.275 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.206 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.09
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 470 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
活体试验表明有致突变效应
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能是致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Ethyl methanesulphonate)
生殖毒性
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: PB2100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色透明油状液体，沸点为213-213.5℃，在85-86℃时（1.33kPa）可挥发。其相对密度为1.1452（22/4℃），能溶于乙醚、乙醇和氯仿，并且微溶于水。

用途：甲基磺酸乙酯广泛用作菌种诱变剂，同时在有机合成及癌症研究领域也有应用。

生产方法：该物质由硫酸二甲酯与硫代硫酸钠反应生成甲基磺酰氯，再进一步与乙醇酯化即得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸乙酯 在 正丁基锂 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ethyl (diethoxyphosphoryl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84281

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Diethoxyphosphanyl methanesulfonate 生成 甲磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gubaidullin,M.G.; Kovaleva,L.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 2638 - 2640

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲磺酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃法合成C-2-和C-3-磺基甲基O-和S-糖苷

  摘要：

  已经研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化在正交保护的 O-和 S-糖苷的 2-和 3-位引入磺化甲基部分的适用性。通过高温分子动力学和 DFT 计算分析了所获得的外环和内环烯烃磺酸的构象偏好和相对能量。首次制备了在二级位置带有磺化甲基部分的硫糖苷。最后，还描述了通过亲核取代反应合成 2-磺基甲基葡萄糖苷的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600526

文献信息

• [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IRON HORSE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019213620A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds and methods of use thereof for the modulation of EphA4 receptor activity. In an aspect, is provided a method of treating or preventing a disease or disorder mediated by EphA4, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound as described herein, including certain embodiments, or the structural Formula (I), (l-A), (II), (III), (IV), (IV-1), (V), (Vl-A), (Vl-B), (VII-1), (VII-2), (VIII-1), or (VIII-2), or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。
• 一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106946744B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应用，具体地，本发明公开了一类双2‑取代乙烯磺酸酯类化合物，及其制备方法和作为PTP1B酶活性抑制剂的用途。本发明所制备的新型化合物表现出良好的抑制PTP1B酶活性的作用，有作为制备治疗及预防糖尿病和肥胖的药物的应用价值。
• Methods of using .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05470845A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  .alpha.-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is OR.sup.5 or R.sup.5a ; R.sup.3 and R.sup.5 are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R.sup.5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R.sup.4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了抑制酶角鲨烯合酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a；R.sup.3和R.sup.5独立地为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳原子的疏水基团，为烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、环杂环烷基、环杂环烷基烷基；如上所述；包括磷酸(亚磷酸)和/或磺酸的药用可接受盐和/或前药酯。

表征谱图