n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate
• 英文别名: butyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-sulfonate
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: LROBKUCYFSUNLV-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-guanidino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦羧酸的硼酸盐，三氟硼酸盐，砜，亚磺酸盐和磺酸盐同类物：合成和抗流感活性

  摘要：

  达菲很容易进行内源性水解，以提供奥司他韦羧酸（OC）作为活性抗流感药来抑制病毒神经氨酸酶（NA）。GOC源自OC，是通过将胍基取代了5-氨基而得到的。在这项研究中，首先合成了OC和GOC同系物以及硼酸，三氟硼酸酯，砜，亚磺酸，磺酸和磺酸酯的羧酸生物等排体，首先是将OC转化为巴顿酯，然后卤代羧化生成碘代环己烯，它是钯与适当的二硼和硫醇试剂偶联反应的关键中间体。酶促和基于细胞的测定表明，GOC同系物始终显示出比相应的OC同系物更好的NA抑制和抗流感活性。7a）是最有效的抗流感药， 对野生型H1N1病毒的EC 50 = 2.2 nM，大概是因为磺酸7a比GOC更具亲脂性，并且在三个精氨酸残基（R118，R292和R371）在NA活动网站中。尽管三氟硼酸酯，砜和磺酸酯没有酸性质子，但它们仍显示出明显的NA抑制活性，表明极化的BF和S→O键仍与三精氨酸基序充分相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.027
• 作为产物：
  描述：

  磷酸奥司他韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦羧酸的硼酸盐，三氟硼酸盐，砜，亚磺酸盐和磺酸盐同类物：合成和抗流感活性

  摘要：

  达菲很容易进行内源性水解，以提供奥司他韦羧酸（OC）作为活性抗流感药来抑制病毒神经氨酸酶（NA）。GOC源自OC，是通过将胍基取代了5-氨基而得到的。在这项研究中，首先合成了OC和GOC同系物以及硼酸，三氟硼酸酯，砜，亚磺酸，磺酸和磺酸酯的羧酸生物等排体，首先是将OC转化为巴顿酯，然后卤代羧化生成碘代环己烯，它是钯与适当的二硼和硫醇试剂偶联反应的关键中间体。酶促和基于细胞的测定表明，GOC同系物始终显示出比相应的OC同系物更好的NA抑制和抗流感活性。7a）是最有效的抗流感药， 对野生型H1N1病毒的EC 50 = 2.2 nM，大概是因为磺酸7a比GOC更具亲脂性，并且在三个精氨酸残基（R118，R292和R371）在NA活动网站中。尽管三氟硼酸酯，砜和磺酸酯没有酸性质子，但它们仍显示出明显的NA抑制活性，表明极化的BF和S→O键仍与三精氨酸基序充分相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.027

文献信息

• Boronate, trifluoroborate, sulfone, sulfinate and sulfonate congeners of oseltamivir carboxylic acid: Synthesis and anti-influenza activity
  作者：Bei-Tao Hong、Yih-Shyun E. Cheng、Ting-Jen Cheng、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.027

  日期：2019.2

  hydrolysis to give oseltamivir carboxylic acid (OC) as the active anti-influenza agent to inhibit the viral neuraminidase (NA). GOC is derived from OC by replacing the 5-amino group with a guanidino group. In this study, OC and GOC congeners with the carboxylic acid bioisosteres of boronic acid, trifluoroborate, sulfone, sulfinic acid, sulfonic acid and sulfonate ester were first synthesized, starting with

  达菲很容易进行内源性水解，以提供奥司他韦羧酸（OC）作为活性抗流感药来抑制病毒神经氨酸酶（NA）。GOC源自OC，是通过将胍基取代了5-氨基而得到的。在这项研究中，首先合成了OC和GOC同系物以及硼酸，三氟硼酸酯，砜，亚磺酸，磺酸和磺酸酯的羧酸生物等排体，首先是将OC转化为巴顿酯，然后卤代羧化生成碘代环己烯，它是钯与适当的二硼和硫醇试剂偶联反应的关键中间体。酶促和基于细胞的测定表明，GOC同系物始终显示出比相应的OC同系物更好的NA抑制和抗流感活性。7a）是最有效的抗流感药， 对野生型H1N1病毒的EC 50 = 2.2 nM，大概是因为磺酸7a比GOC更具亲脂性，并且在三个精氨酸残基（R118，R292和R371）在NA活动网站中。尽管三氟硼酸酯，砜和磺酸酯没有酸性质子，但它们仍显示出明显的NA抑制活性，表明极化的BF和S→O键仍与三精氨酸基序充分相互作用。