n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate
• 英文别名: butyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-sulfonate
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: LROBKUCYFSUNLV-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-guanidino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦羧酸的硼酸盐，三氟硼酸盐，砜，亚磺酸盐和磺酸盐同类物：合成和抗流感活性

  摘要：

  达菲很容易进行内源性水解，以提供奥司他韦羧酸（OC）作为活性抗流感药来抑制病毒神经氨酸酶（NA）。GOC源自OC，是通过将胍基取代了5-氨基而得到的。在这项研究中，首先合成了OC和GOC同系物以及硼酸，三氟硼酸酯，砜，亚磺酸，磺酸和磺酸酯的羧酸生物等排体，首先是将OC转化为巴顿酯，然后卤代羧化生成碘代环己烯，它是钯与适当的二硼和硫醇试剂偶联反应的关键中间体。酶促和基于细胞的测定表明，GOC同系物始终显示出比相应的OC同系物更好的NA抑制和抗流感活性。7a）是最有效的抗流感药， 对野生型H1N1病毒的EC 50 = 2.2 nM，大概是因为磺酸7a比GOC更具亲脂性，并且在三个精氨酸残基（R118，R292和R371）在NA活动网站中。尽管三氟硼酸酯，砜和磺酸酯没有酸性质子，但它们仍显示出明显的NA抑制活性，表明极化的BF和S→O键仍与三精氨酸基序充分相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.027
• 作为产物：
  描述：

  磷酸奥司他韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 n-butyl (3R,4R,5S)-[4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene]sulfonate
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦羧酸的硼酸盐，三氟硼酸盐，砜，亚磺酸盐和磺酸盐同类物：合成和抗流感活性

  摘要：

  达菲很容易进行内源性水解，以提供奥司他韦羧酸（OC）作为活性抗流感药来抑制病毒神经氨酸酶（NA）。GOC源自OC，是通过将胍基取代了5-氨基而得到的。在这项研究中，首先合成了OC和GOC同系物以及硼酸，三氟硼酸酯，砜，亚磺酸，磺酸和磺酸酯的羧酸生物等排体，首先是将OC转化为巴顿酯，然后卤代羧化生成碘代环己烯，它是钯与适当的二硼和硫醇试剂偶联反应的关键中间体。酶促和基于细胞的测定表明，GOC同系物始终显示出比相应的OC同系物更好的NA抑制和抗流感活性。7a）是最有效的抗流感药， 对野生型H1N1病毒的EC 50 = 2.2 nM，大概是因为磺酸7a比GOC更具亲脂性，并且在三个精氨酸残基（R118，R292和R371）在NA活动网站中。尽管三氟硼酸酯，砜和磺酸酯没有酸性质子，但它们仍显示出明显的NA抑制活性，表明极化的BF和S→O键仍与三精氨酸基序充分相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.027