(S)-N-(4-methoxybenzyl)glutamic acid | 152500-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxybenzyl)glutamic acid
• 英文别名: (S)-N-(p-methoxybenzyl)glutamic acid；(S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)pentanedioic acid；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanedioic acid
• CAS: 152500-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NBGRNGUNBUERFW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzyl)glutamic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-cyano-3-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到(S)-N-(4-methoxybenzyl)glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73849-4

  日期：1993.9

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.
• The Improved Synthesis of Enantiopure (S)-N-Arylmethyl-5-Oxoprolines
  作者：Stefan Marchalin、Katarina Kadlecikova、Nathalie Bar、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/00397919808004908

  日期：1998.10

  A mild procedure for the preparation of enantiopure N-alkylated (S)-(+)-5-oxoprolines 3a-r is described. The method starting from (S)-glutamic acid appears generally applicable to substrates with a wide range of substituents.