2-(2,3-dimethylphenoxy)pyridine | 28355-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylphenoxy)pyridine
• 英文别名: Xyloxypyridine
• CAS: 28355-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OTJCEKJTQAFNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylphenoxy)pyridine 、 丙烯酸苄酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以82%的产率得到(E)-benzyl 3-{3,4-dimethyl-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？带有可移动导向基团的苯酚的H烯基化

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可以使带有易于裂解的导向基团的酚进行氧化性烯基化反应。优化的催化系统可实现双重的CH键活化，具有出色的化学，位点和非对映选择性。在环境空气气氛下，双重CH功能化过程以有氧方式有效进行。进行并提供用于初始可逆Ç强烈支持的详细机理研究通过的六元ruthenacycles作为关键中间体的形成H键活化。

  DOI：

  10.1002/chem.201301988
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 二甲酚 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,3-dimethylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-苯氧基吡啶与C-H键活化的醇的氧化酰化作用

  摘要：

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.008

文献信息

• Ruthenium Oxidase Catalysis for Site-Selective C-H Alkenylations with Ambient O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Alexander Bechtoldt、Carina Tirler、Keshav Raghuvanshi、Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507801

  日期：2016.1.4

  Ruthenium(II) oxidase catalysis by direct dioxygen‐coupled turnover enabled step‐economical oxidative CH alkenylation reactions at ambient pressure. Versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysts displayed ample substrate scope and proved applicable to weakly coordinating and removable directing groups. The twofold CH functionalization strategy was characterized by exceedingly mild reaction conditions

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。
• Ruthenaelectro-catalyzed C–H acyloxylation for late-stage tyrosine and oligopeptide diversification
  作者：Xiaoyan Hou、Nikolaos Kaplaneris、Binbin Yuan、Johanna Frey、Tsuyoshi Ohyama、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d1sc07267f

  日期：——

  Ruthenaelectro(II/IV)-catalyzed intermolecular C–H acyloxylations of phenols have been developed by guidance of experimental, CV and computational insights. The use of electricity bypassed the need for stoichiometric chemical oxidants. The sustainable electrocatalysis strategy was characterized by ample scope, and its unique robustness enabled the late-stage C–H diversification of tyrosine-derived

  在实验、CV 和计算见解的指导下，开发了钌电 ( II / IV ) 催化的酚分子间 C–H 酰氧基化反应。电力的使用绕过了对化学计量化学氧化剂的需求。可持续电催化策略的特点是范围广泛，其独特的鲁棒性使得酪氨酸衍生肽的后期C-H多样化成为可能。