ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-benzamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1191921-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-benzamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(benzoylamido)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1191921-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: JAQGBBFSEUPEQI-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-benzamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-benzamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新颖的“双位”结合奥司他韦衍生物作为有效的流感病毒神经氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  从我们的研究小组中注意到，靶向150腔神经氨酸酶（NA）的奥司他韦衍生物可以显着提高抗病毒活性。因此，我们进一步丰富了奥司他韦结构的C5-NH2位置，以获得更有效的奥司他韦衍生物。本文通过修饰奥司他韦的C5-NH2位置合成了一系列奥司他韦衍生物。评估了所有化合物对H5N1和H5N8的体外抗病毒活性。令人鼓舞的是，化合物9a和11e表现出显着的活性，与奥司他韦羧酸盐（OSC）相似，并且在NAs抑制试验中，11e对N1（H5N1），N2（H5N2），N6（H5N6）和N8（H5N8）表现出显着的效力。 。此外，11e在小鼠中以1500 mg / kg的剂量显示出低细胞毒性，没有明显的毒性。9a和11e的分子对接研究为针对第1组NA的高效力提供了合理的理由。这项工作为设计进一步的神经氨酸酶抑制剂提供了新的见识，可以帮助不久后研究第1组和第2组的新型有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112147
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-benzamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦的疏水侧链影响神经氨酸酶抑制剂的A型亚型选择性

  摘要：

  在流感病毒生命周期中起关键作用的神经氨酸酶是新型治疗剂的靶标。结构活性关系的研究表明，奥司他韦的C-5位氨基指向第1组中的神经氨酸酶的150腔。该腔对于抑制剂针对N1和N2 NA的选择性很重要。合成了一系列流感神经氨酸酶抑制剂，在其C-5位上含有亲脂性侧链的奥司他韦支架，并评估了它们对流感神经氨酸酶的抑制活性和选择性。结果表明，化合物130（H5N1 IC 50  = 0.1±0.04μ米，H3N2 IC 50  = 0.26±0.18μ米）显示出对第1组神经氨酸酶更好的抑制活性和选择性。这项研究可能为设计更好的1组神经氨酸酶抑制剂提供线索。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13060