tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-3-ethoxycarbonyl-1-methylsulfonyloxybut-3-enyl]-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate | 1401454-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-3-ethoxycarbonyl-1-methylsulfonyloxybut-3-enyl]-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1401454-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈S
• 分子量: 393.458
• InChiKey: RHRZPXKKLRNXKB-BORQHUKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-3-ethoxycarbonyl-1-methylsulfonyloxybut-3-enyl]-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  从顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶开始合成（-）-奥司他韦磷酸盐（达菲）

  摘要：

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3015853
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-(hydroxymethyl)-aziridine-1-carboxylate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-3-ethoxycarbonyl-1-methylsulfonyloxybut-3-enyl]-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶开始合成（-）-奥司他韦磷酸盐（达菲）

  摘要：

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3015853

文献信息

• Synthesis of (−)-Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) Starting from <i>cis</i>-2,3-Bis(hydroxymethyl)aziridine
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo3015853

  日期：2012.10.5

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu) has been synthesized from cis-2,3-bis(hydroxymethyl)aziridine. After protection of the cis-2,3-bis(hydroxymethyl)aziridine with a Boc group, desymmetrization provided a chiral aziridine, which was a key intermediate to install the required stereogenic center containing a nitrogen atom. Allylation and ring closing metathesis are the key reactions to obtain the cyclic

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。