3-氨基-5-(4-氟苄基)-2-吡啶羧酸甲酯 | 863443-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-(4-氟苄基)-2-吡啶羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-5-(4-fluorobenzyl)picolinate；methyl 3-amino-5-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 863443-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 260.268
• InChiKey: MVVBYQHXXWEYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0-147.9 °C
• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-氟苄基)-2-吡啶羧酸甲酯 在 AMINOHIPPURATE SODIUM 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 生成 GSK364735
  参考文献：
  名称：

  HIV INTEGRASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。

  公开号：

  US20150225399A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 三溴氧磷 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-氨基-5-(4-氟苄基)-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Scaleable Synthesis of Methyl 3-Amino-5-(4-fluorobenzyl)-2-pyridinecarboxylate

  摘要：

  A scaleable synthesis of methyl 3-amino-5-(4-fiuorobenzy1)-2-pyridinecarboxylate (1b), starting from 5-bromo-2-methoxypyridine (8) and 4-fluorobenzaidehyde (9), is described. Key steps in the process include lithium-bromine exchange of 8, addition of the resulting lithiate to aldehyde 9, regioselective nitration of pyridone 12, and Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of bromopyridine 15b. Overall yield of the five-stage synthesis was 23%; intermediates 10, 12, 13, 15b, and final product 1b center dot HCl were isolated as filterable solids. Compounds 1a,b are important intermediates in the synthesis of 7-benzylnaphthyridinones (e.g., 2) and related HIV-1 integrase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/op7001326

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• Hiv Integrase Inhibitors
  申请人：Johns Alvin Brian

  公开号：US20070124152A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• 2-oxonaphthyridine-3-carboxamides HIV integrase inhibitors
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US08691991B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及能够抑制HIV整合酶的化合物，因此可用于抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染，以及治疗艾滋病和/或ARC。
• WO2007/19100
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/19101
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——