3-(4-bromobenzoyl)-2-chloropyridine | 125035-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzoyl)-2-chloropyridine
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(2-chloro-3-pyridinyl)methanone；(4-bromophenyl)-(2-chloropyridin-3-yl)methanone
• CAS: 125035-37-2
• 化学式: C₁₂H₇BrClNO
• 分子量: 296.551
• InChiKey: GSIFYNLIZNGUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 3-(4-bromobenzoyl)-2-chloropyridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-(3-thienyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化自动串联法从二卤代二芳基酮合成取代的氮杂芴酮†

  摘要：

  通过将Suzuki或Heck偶合与直接环化芳基化反应相结合，在钯催化下，由不同的二卤代二芳基酮合成了取代的氮杂芴酮。确定条件以使自动串联过程能够成功地由3-（溴苯甲酰基）-或3-苯甲酰基-4-溴-2-氯吡啶以及4-苯甲酰基-2,3-和4-苯甲酰基-2成功进行，5-二氯吡啶。

  DOI：

  10.1039/c4ob01629g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-溴苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化自动串联法从二卤代二芳基酮合成取代的氮杂芴酮†

  摘要：

  通过将Suzuki或Heck偶合与直接环化芳基化反应相结合，在钯催化下，由不同的二卤代二芳基酮合成了取代的氮杂芴酮。确定条件以使自动串联过程能够成功地由3-（溴苯甲酰基）-或3-苯甲酰基-4-溴-2-氯吡啶以及4-苯甲酰基-2,3-和4-苯甲酰基-2成功进行，5-二氯吡啶。

  DOI：

  10.1039/c4ob01629g

文献信息

• Substituted azafluorenones: access from dihalogeno diaryl ketones by palladium-catalyzed auto-tandem processes and evaluation of their antibacterial, antifungal, antimalarial and antiproliferative activities
  作者：Nada Marquise、Floris Chevallier、Ekhlas Nassar、Michel Frédérich、Allison Ledoux、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.050

  日期：2016.2

  Substituted azafluorenones were synthesized from dihalogeno diaryl ketones under palladium catalysis by combining, in auto -tandem processes, Suzuki coupling and intramolecular arylation reactions. Different dihalogenated diaryl ketones, prepared by sequential deprotocupration-aroylation, were identified as suitable substrates to this purpose. Conditions were identified to allow successful syntheses of several 6-/7-arylated 4-azafluorenones, 1 -substituted 4-azafluorenones, 2-phenyl-3-azafluorenone, and 4-phenyl-3-azafluorenone from 3-(bromobenzoyl)-2-chloropyridines, 3-benzoyl-4-bromo-2-chloropyridines, 4-benzoyl-2,5-dichloropyridine, and 4-benzoyl-2,3-dichloropyridine, respectively. Some of the synthesized compounds exhibit interesting biological properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.