2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪-1-基]乙醇 | 109806-71-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪-1-基]乙醇
• 中文别名: 4-氯双苯基甲哌乙醇
• 英文名称: 2-{4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)ethanol；2-{4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazino}-1-ethanol；2-[4-(4-chloro-benzhydryl)-piperazino]-ethanol；2-[4-(4-Chlor-benzhydryl)-piperazino]-aethanol；{2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol；2-[4-[(4-Chlorophenyl) phenyl methyl]-1-piperizinyl]ethanol；4-((4-Chlorophenyl)phenylmethyl)-1-piperazineethanol；2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 109806-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂O
• 分子量: 330.857
• InChiKey: ZJQSBXXYLQGZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-208 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  186.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪-1-基]乙醇 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cetirizine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  西替利嗪的新生产工艺

  摘要：

  通过新的中间体2-（2- {2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙氧基）-N，N-二甲基乙酰胺二盐酸盐的合成新工艺制备西替利嗪的新方法阐述了2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙醇与2-氯-N，N-二甲基乙酰胺的O-烷基化。所得酰胺的水解和随后的成盐作用提供了西替利嗪二盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/op300009y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 在 氯化亚砜 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪-1-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  西替利嗪的新生产工艺

  摘要：

  通过新的中间体2-（2- {2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙氧基）-N，N-二甲基乙酰胺二盐酸盐的合成新工艺制备西替利嗪的新方法阐述了2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙醇与2-氯-N，N-二甲基乙酰胺的O-烷基化。所得酰胺的水解和随后的成盐作用提供了西替利嗪二盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/op300009y

文献信息

• [EN] AMORPHOUS FORM OF(-)-}2-}4-}(4-CHLOROPHENYL)-PHENYL METHYL}-1-PIPERAZINYL] ETHOXY] ACETIC ACID DIHYDROCHLORIDE (LEVOCETRIRIZINE DIHYDROCHLORIDE)<br/>[FR] FORME AMORPHE DE (-)-}2-}4-}(4-CHLOROPHENYL)-PHENYL METHYL}-1-PIPERAZINYL] ETHOXY] DIHYDROCHLORURE D'ACIDE ACETIQUE (LEVOCETRIRIZINE DIHYDROCHLORUDE)
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2004000823A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention relates to the amorphous form of levocetirizine dihydrochloride (I). The present invention also relates to the process for the preparation of the amorphous form of levocetirizine dihydrochloride. The amorphous form of levocetirizine dihydrochloride is suitable for pharmaceutical purposes in the treatment of allergies, including ailments such as chronic and acute allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, pruritus, uiticaria and the like.

  本发明涉及左旋西替利嗪二盐酸盐（I）的非晶形态。本发明还涉及制备左旋西替利嗪二盐酸盐非晶形态的方法。左旋西替利嗪二盐酸盐的非晶形态适用于药用，用于治疗过敏症，包括慢性和急性过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、瘙痒、荨麻疹等疾病。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Some New Imidazole and Triazole Derivatives
  作者：Zahra Rezaei、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Kyvan Pakshir、Giti Kashi、Narges Sanagoei、Sanaz Gholami

  DOI：10.1002/ardp.201000357

  日期：2011.10

  Triazole and imidazole are incorporated into the structures of many antifungal compounds. In this study a novel series of 1,2,4‐triazole, imidazole, benzoimidazole, and benzotriazole derivatives was designed as inhibitors of cytochrome P450 14α‐demethylase (14DM). These structures were docked into the active site of MT‐CYP51, using Autodock program. Sixteen compounds with the best binding energy were

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEVOCETIRIZINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LA LÉVOCÉTIRIZINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO

  公开号：WO2009150147A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention describes a novel process for the preparation of levocetirizine and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof via a ketocetirizine ester and new ketocetirizine ester intermediates used in that process. reaction of ketocetirizine of the formula (IIIb) to a ketocetirizine ester of the formula (IV) or a salt thereof.

  本发明描述了一种通过酮西替利嗪酯和在该过程中使用的新的酮西替利嗪酯中间体制备左西替利嗪及其药用可接受的酸盐的新颖过程。将式（IIIb）的酮西替利嗪反应成式（IV）的酮西替利嗪酯或其盐。
• Process for the preparation of {2-[4-(alpha-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxy} acetic acid and novel intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030092911A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention refers to a novel process for the preparation of cetirizine of formula (I) as well as to novel {2-[4-(&agr;-phenyl-p-chloro-benzyl)piperazin-1-yl]ethoxy}acetamides of formula II, wherein R 1 and R 2 represent, independently, a C 1-4 alkyl group optionally substituted by a phenyl group, a C 2-4 alkenyl group or a cyclohexyl group, or R 1 and R 2 form together with the adjacent nitrogen atom a morpholino group. According to the novel process, an acetamide of formula (II) is hydrolized, if desired in the presence of a phase transfer catalyst, to obtain cetirizine.

  该发明涉及一种新型制备化学式（I）的右美沙芬的方法，以及一种新型化学式II的{2-[4-(&agr;-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]乙氧}乙酰胺，其中R1和R2分别独立表示C1-4烷基，可选择地被苯基取代，C2-4烯基或环己基，或者R1和R2与相邻的氮原子一起形成吗啡基团。根据这种新型方法，化学式（II）的乙酰胺在需要时在相转移催化剂的存在下水解，以获得右美沙芬。
• Process for obtaining cetirizine dihydrochloride
  申请人：Lussana Massimiliano

  公开号：US20090030205A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Process for the synthesis of cetirizine dihydrochloride, wherein (a) a solution of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol in 1-7 volumes, referred to the weight of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol, of an organic solvent having a boiling point higher than 90° C. and being chosen from the group consisting of aliphatic, cycloalifatic or aromatic solvents is provided, whereafter (b) per equivalent of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol employed, 1-2 equivalents of a metal haloacetate or of haloacetic acid, as well as 3-7 equivalents of an alkaly metal hydroxyde are added to the solution as per (a), providing a reaction mixture, where 0.05-0.3 volumes, referred to the weight of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol employed, of water and 0.1-1.2 volumes, referred to the weight of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol employed, of a polar aprotic, water miscible solvent are added, keeping the internal temperature of the reaction mixture below 60° C., whereafter (c) the cetirizine base formed within the reaction mixture is converted into its dihydrochloride salt and isolated as such.

  盐酸西替利嗪的合成过程，其中 (a) 在一种有沸点高于90°C的有机溶剂中提供2-[4-(α-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]}乙醇的1-7倍体积的溶液，所述有机溶剂选自脂肪族、环脂族或芳香族溶剂组成的群体，然后 (b) 每当使用2-[4-(α-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]}乙醇的当量时，向所述溶液中添加1-2当量的金属卤代乙酸盐或卤代乙酸，以及3-7当量的碱金属氢氧化物，形成反应混合物，其中向所述(a)中的溶液中添加0.05-0.3倍体积的水和0.1-1.2倍体积的极性无水剂，保持反应混合物的内部温度低于60°C，然后 (c) 在反应混合物中形成的西替利嗪碱转化为其盐酸二水合物盐并作为此类盐分离。