1-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-[2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethyl]piperazine | 1275578-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-[2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethyl]piperazine
• 英文别名: 1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine；1-[(4-Chlorophenyl)-phenyl-methyl]-4-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]piperazine；1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]piperazine
• CAS: 1275578-39-6
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₅
• 分子量: 381.908
• InChiKey: IVGODOATXTUHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯二苯甲基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-[2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azole-containing Piperazine Derivatives and Evaluation of their Antibacterial, Antifungal and Cytotoxic Activities

  摘要：

  设计并合成了一系列含有三唑环的哌嗪衍生物。所得化合物在体外进行了抗菌、抗真菌和细胞毒性活性的研究。初步结果表明，大多数化合物在体外表现出中等到显著的抗菌和抗真菌活性。1-(4-((4-氯苯基)(苯基)甲基)哌嗪-1-基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮和1-(4-((4-氯苯基)(苯基)甲基)哌嗪-1-基)-2-(2-苯基-1H-咪唑-1-基)乙酮对所有测试菌株显示出显著且广谱的抗微生物效力，MIC值范围为3.1至$25\;{\mu}g/mL$，并显示出与临床标准药物氯霉素和氟康唑相当的活性。此外，2-((4-((4-氯苯基)(苯基)甲基)哌嗪-1-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑在体外对PC-3细胞系最为有效，其生长抑制值（分别为36.4%、60.1%和76.5%）按剂量依赖方式对应于$25\;{\mu}g/mL$、$50\;{\mu}g/mL$和$100\;{\mu}g/mL$的测试浓度。结果还显示，三唑环对其抗微生物和细胞毒性活性有明显影响，咪唑和苯并咪唑部分比1,2,4-三唑更有利于生物活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3684

文献信息

• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Some New Imidazole and Triazole Derivatives
  作者：Zahra Rezaei、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Kyvan Pakshir、Giti Kashi、Narges Sanagoei、Sanaz Gholami

  DOI：10.1002/ardp.201000357

  日期：2011.10

  Triazole and imidazole are incorporated into the structures of many antifungal compounds. In this study a novel series of 1,2,4‐triazole, imidazole, benzoimidazole, and benzotriazole derivatives was designed as inhibitors of cytochrome P450 14α‐demethylase (14DM). These structures were docked into the active site of MT‐CYP51, using Autodock program. Sixteen compounds with the best binding energy were

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。