avinosone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: avinosone
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-6-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₆
• 分子量: 562.666
• InChiKey: ZNAFQQZULPMGHK-QHPMTMBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 avinosone
  参考文献：
  名称：

  Avinosol是一种从海洋海绵Dysidea sp。中分离出来的具有抗侵袭活性的类萜金属核苷。

  摘要：

  [结构：见正文]从海洋海绵Dysidea sp。中分离出了新的甲氧类胡萝卜素avinosol（1），3'-aminoavarone（2）和3'-phenethylaminoavarone（3）。收集了在巴布亚新几内亚的数据，并通过分析光谱数据阐明了它们的结构。Avinosol（1），显然是天然存在的类萜金属-核苷结合物的第一个实例，在基于细胞的测定中显示出抗侵袭活性。

  DOI：

  10.1021/ol061333p

文献信息

• Avinosol, A Meroterpenoid-Nucleoside Conjugate with Antiinvasion Activity Isolated from the Marine Sponge <i>Dysidea</i> sp.
  作者：Ana R. Diaz-Marrero、Pamela Austin、Rob Van Soest、Teatulohi Matainaho、Calvin D. Roskelley、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol061333p

  日期：2006.8.1

  meroterpenoids avinosol (1), 3'-aminoavarone (2), and 3'-phenethylaminoavarone (3) have been isolated from the marine sponge Dysidea sp. collected in Papua New Guinea, and their structures were elucidated by analysis of spectroscopic data. Avinosol (1), which is apparently the first example of a naturally occurring meroterpenoid-nucleoside conjugate, showed antiinvasion activity in a cell-based assay.

  [结构：见正文]从海洋海绵Dysidea sp。中分离出了新的甲氧类胡萝卜素avinosol（1），3'-aminoavarone（2）和3'-phenethylaminoavarone（3）。收集了在巴布亚新几内亚的数据，并通过分析光谱数据阐明了它们的结构。Avinosol（1），显然是天然存在的类萜金属-核苷结合物的第一个实例，在基于细胞的测定中显示出抗侵袭活性。