(1E,2Z)-3-phenylacrylaldehyde oxime | 13372-81-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2Z)-3-phenylacrylaldehyde oxime
• 英文别名: (1Z,2E)-3-phenylprop-2-enal oxime；(ZE,2E)-3-phenylprop-2-enal oxime；(2E,Z)-3-phenylprop-1-enal oxime；(2E,Z)-3-phenylprop-2-enal oxime；trans-cinnamaldehyde oxime；cinnamaldoxime (anti)；(NZ)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 13372-81-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: RUQDOYIAKHIMAN-DODKFZKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118°C
• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301,H317,H319,H372

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2Z)-3-phenylacrylaldehyde oxime 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  Triflyl-咪唑与醛肟的反应：腈的简便合成和新型醛肟-双（N - triflyl）-咪唑加合物的形成

  摘要：

  已经证明了N-三氟代咪唑作为原位试剂的合成效用，用于从相应的醛肟方便，高产地合成各种脂族，芳族和杂芳族腈。对于苯甲醛肟，在某些取代基（2-F； 2-OMe； 3-CF 3； 2-Me-​​5-F）存在下，观察到不同的反应过程，从而导致出现新型的1：1醛肟-bis（N-三氟甲基）咪唑共价加合物，其中醛肟氧原子与咪唑C-2环碳键合。对于这些醛肟，可以通过与Tf 2反应来转化为腈O在不存在咪唑的情况下。通过X射线分析确认了由2-甲基-5-氟-苯甲酰肟形成的加合物的分子结构。已经考虑了形成1：1共价加合物的合理机制。通过双（N-三氟乙）咪唑鎓三氟甲磺酸的真实样品与醛肟的反应分离这种加合物的各种尝试均未成功。值得注意的是，尽管分离的苯并肟肟加合物用NaH / MeI进行了去质子化/甲基化，但在这些条件下，真实的三氟甲磺酸双（N- triflyl）咪唑鎓样品未进行H / Me交换。讨论了这些转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.135
• 作为产物：
  描述：

  N-肉桂亚基羟胺 在 吡啶 、 copper diacetate 、 (E)-2-(((3,5-dimethyl-2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)imino)methyl)-4methoxyphenol 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,2Z)-3-phenylacrylaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体喹喔啉衍生的 N,N,O-配体促进 Chan-Lam 反应合成 N-乙烯基肉桂醛硝酮

  摘要：

  通过 2-芳基吲哚的碘化、DMSO 的连续 Kornblum 型氧化和 1,2-二氨基苯的捕获，通过三个步骤以良好至优异的产率合成了一种喹喔啉衍生的三齿N、N、O-配体。所制备的阻转异构体N , N , O-配体通过Chan-Lam反应成功地用于合成N-乙烯基肉桂醛硝酮作为Z-异构体，收率良好。该方法具有易于获得的可调三齿N、N、O-配体、底物范围广、官能团耐受性好、高N-乙烯基硝酮的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02288

文献信息

• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。
• Brønsted acid catalyzed transoximation reaction: synthesis of aldoximes and ketoximes without use of hydroxylamine salts
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/c6gc02156e

  日期：——

  The transoximation reaction enables the transfer of oxime to a carbonyl compound and is catalyzed by transoximase in the pupae of silkworm. Inspired by this bio-synthetic pathway, we achieved the...

  转肟化反应使肟能够转移到羰基化合物上，并被家蚕p中的转肟酶催化。受到这种生物合成途径的启发，我们实现了...
• A hydrophilic inorganic framework based on a sandwich polyoxometalate: unusual chemoselectivity for aldehydes/ketones with in situ generated hydroxylamine
  作者：Songzhu Xing、Qiuxia Han、Zhuolin Shi、Shugai Wang、PeiPei Yang、Qiang Wu、Mingxue Li

  DOI：10.1039/c7dt02411h

  日期：——

  method. The combination of [WZn3(H2O)2(ZnW9O34)2]12− and Co(II) provides a synergistical catalytic way to promote oximation of aldehyde/ketone with in situ generated hydroxylamine that initially produces an oxime, which further either dehydrates into a nitrile or undergoes a Beckmann rearrangement to form an amide.

  通过水热法制备亲水性无机多孔催化剂。[WZn 3（H 2 O）2（ZnW 9 O 34）2 ] 12-和Co（II）的组合提供了一种协同催化方式，以促进醛/酮与原位生成肟的羟胺肟化，其进一步脱水成腈或经历贝克曼重排以形成酰胺。
• Microwave-promoted one-pot conversion of alcohols to oximes using 1-methylimidazolium nitrate, [Hmim][NO3], as a green promoter and medium
  作者：Arsalan Mirjafari、Niloufar Mobarrez、Richard A. O’Brien、James H. Davis Jr、Jalil Noei

  DOI：10.1016/j.crci.2011.06.003

  日期：2011.12

  Résumé A wide variety of oximes were prepared from different types of alcohols with hydroxylamine hydrochloride using 1-methylimidaziloum nitrate, [Hmim][NO3], ionic liquid as a reaction medium and promoter under microwave irradiation. This protocol provides a one-pot oxime synthesis with high yields that is facile, eco-friendly and the ionic liquid can be recovered and reused.

  摘要 用不同类型的醇和盐酸羟胺，在微波辐射下，以1-甲基咪唑硝酸盐（[Hmim][NO3]）作为反应介质和促进剂，制备了多种肟。该方案提供了一种高收率、简便、环保的一锅法肟合成方法，并且离子液体可以回收再利用。