N-肉桂亚基羟胺 | 13372-81-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-肉桂亚基羟胺
• 英文名称: (1E,2E)-cinnamaldehyde oxime
• 英文别名: (1E,2E)-3-phenylprop-2-enal oxime；(2E,E)-3-phenylprop-2-enal oxime；trans-cinnamaldehyde oxime；(E)-styrylaldehyde oxime；cinnamaldehyde oxime；trans-cinnamaldoxime；(NE)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 13372-81-1；20707-70-4；21737-13-3；40412-97-3；59336-59-3；90281-28-0；40212-77-9
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: RUQDOYIAKHIMAN-DAAQNPAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118°C
• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301,H317,H319,H372

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-肉桂亚基羟胺 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 以75%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  五氯化锑促进肟中羰基化合物的再生

  摘要：

  描述了一种使用五氯化锑将肟裂解为其母体醛和酮的简单方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40983
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-肉桂亚基羟胺
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦催化肟在活化烯烃上的迈克尔加成

  摘要：

  使用催化量的三苯膦发现了一种新的反应条件，用于将肟迈克尔加成到活化的烯烃上。这是经典碱（氢氧化物、醇盐）催化的迈克尔加成肟的第一个也是更温和的替代方案。各种醛肟 la-h 和酮肟 2a-c (图 1) 与不同的迈克尔受体如丙烯酸乙酯、丙烯腈、苯基乙烯基砜、甲基乙烯基酮和 1-nitrocyclohex-1-ene 反应以获得相应的迈克尔加合物。尝试了大约 35 个不同的示例（表 1 和方案 1）；除了在六个反应没有产生所需产物的情况下，产率从良好到极好不等。没有三苯膦的反应没有进行。提出了本反应中催化作用的合理机制（图 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39162

文献信息

• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Modification of Titanium Isopropoxide with Aromatic Aldoximes
  作者：Stefan O. Baumann、Maria Bendova、Michael Puchberger、Ulrich Schubert

  DOI：10.1002/ejic.201000881

  日期：2011.2

  Dimeric [Ti(OiPr)2(benzaldoximate)2]2 was obtained upon reaction of titanium isopropoxide with two molar equivalents of benzaldehyde (E)- or (Z)-oxime or m-anisaldoxime. Two isomers were formed differing by the mutual orientation of the oximate ligands. Reaction with perillaldoxime or trans-cinnamaldoxime resulted in the corresponding derivatives with functional ligands. The degree of substitution

  二聚体[Ti(OiPr)2(苯甲醛肟)2]2通过异丙醇钛与两摩尔当量的苯甲醛(E)-或(Z)-肟或间苯甲醛肟反应获得。由于肟配体的相互取向不同，形成了两种异构体。与紫苏醛肟或反式肉桂醛肟反应产生具有功能性配体的相应衍生物。当 o- 或 p-茴香醛肟以相同的摩尔比使用时，取代度更高，二聚体 Ti2(OiPr)3(o-茴香醛肟)5 与桥连肟配体和单体 Ti(oximate)4 (oximate = o -anisaldoximate 或 p-anisaldoximate)。在[D6]DMSO 中加热时对-茴香醛衍生物的溶解导致脱肟反应。
• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。
• Process for the preparation of substituted pyridines via
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US05438143A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Process for the preparation of substituted pyridines by allowing 1-aza-1,3-butadienes to react, in the presence of a catalytic amount of secondary amine and acid, with an aldehyde or ketone, and new 1-aza-1,3-butadienes which are used in this process. Said pyridines can be obtained in high yield in a simple process with a short reaction time. The 1-aza-1,3-butadiene can, if so desired, be prepared in situ from an imine and an aldehyde.

  取代吡啶的制备过程，通过允许1-氮杂-1,3-丁二烯在次级胺和酸的催化量存在下与醛或酮反应，以及在此过程中使用的新型1-氮杂-1,3-丁二烯。所述吡啶可以通过简单且反应时间短的过程以高收率获得。如果需要，1-氮杂-1,3-丁二烯可以现场从亚胺和醛制备。
• Brønsted acid catalyzed transoximation reaction: synthesis of aldoximes and ketoximes without use of hydroxylamine salts
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/c6gc02156e

  日期：——

  The transoximation reaction enables the transfer of oxime to a carbonyl compound and is catalyzed by transoximase in the pupae of silkworm. Inspired by this bio-synthetic pathway, we achieved the...

  转肟化反应使肟能够转移到羰基化合物上，并被家蚕p中的转肟酶催化。受到这种生物合成途径的启发，我们实现了...