2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1-dioxide | 5510-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-4H-1,2-benzothiazin-4-one 1,1-dioxide；2-methyl-1,1-dioxo-3H-1λ6,2-benzothiazin-4-one
• CAS: 5510-10-1
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• mdl: MFCD08060283
• 分子量: 211.241
• InChiKey: CPIFFCMMBZLKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108.5 °C
• 沸点：
  386.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,3-Dihydro-<1,2>-benzothiazin-4-on-1,1-dioxid	5510-09-8	C8H7NO3S	197.214
  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮	2-(2-oxopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide	40506-05-6	C10H9NO4S	239.252
  ——	2H-<1,2>-Benzothiazin-4(3H)-oxo-1,1-dioxid-4-	5510-31-6	C10H11NO4S	241.268
  2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯1,1-二氧化物	methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d][1,2]thiazol-2-acetate 1,1-dioxide	6639-62-9	C10H9NO5S	255.251

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-bromo-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide	121222-12-6	C9H8BrNO3S	290.137
  ——	3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid-1,1-dioxide	65789-14-2	C10H9NO5S	255.251
  ——	(Z)-3-benzylidene-2,3-dihydro-2-methyl-1,2-benzothiazin-4-one 1,1-dioxide	106346-05-8	C16H13NO3S	299.35
  ——	3-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazin-4-one	144689-02-1	C16H12ClNO3S	333.795
  ——	3-p-methoxybenzylidene-2H-1,2-benzothiazine-4(3H)-one-1,1-dioxyde	144689-01-0	C17H15NO4S	329.376
  ——	2-Methyl-3-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazin-4-one	144689-00-9	C16H12N2O5S	344.348
  ——	2-Methyl-1,1-dioxo-3-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazin-4-one	144689-04-3	C15H12N2O3S	300.338
  ——	2-Methyl-1,1-dioxo-3-[1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazin-4-one	144689-03-2	C14H11NO3S2	305.378

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1-dioxide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 伊索昔康
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体异构官能化的苯甲磺胺

  摘要：

  高度非对映和对映选择性的Ru（II）催化的动态动力学拆分-α-（N-磺酰氨基）和α-（N-磺酰氨基）芳基酮的不对称转移氢化（DKR-ATH）生成4-羟基-苯并-δ -和3-（α-羟基-芳基甲基）-苯并-γ-sultams被提出。通过采用对映体纯的柄-Ru [PipSO 2 DPEN（CH 2）4 PH]猫。在HCO 2 H / Et 3 N二元混合物中S / C = 10000的II，在温和条件下以100％的转化率可获得高达> 99.9％ee和dr> 99：1的dr。申请访问立体纯“结构简化的TsDPEN” N，N-配体s yn-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺（“ SYN -ULTAM”）及其结构异构体的反式-4-氨基-3-苯基-苯并-δ-磺内酰胺（反式- 4）是证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00670

文献信息

• 4-羟基-3-苯甲酰基-2-烷基-1,2-苯并噻嗪- 1,1-二氧化物衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN105294596B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑2‑烷基‑1，2‑苯并噻嗪‑1，1‑二氧化物衍生物，结构通式为(I)。其中：R1代表：C1～C5的烷基；R2代表：2‑NO2，3‑NO2，4‑NO2，2‑Br‑4‑Br，2‑Cl‑3‑Cl，2‑Cl‑5‑Cl，2‑Cl‑4‑F，2‑Cl‑4‑Br，2‑F‑4‑Cl，2‑Br‑4‑F，2‑Br‑4‑Cl，2‑Cl‑4‑NO2，2‑Cl‑4‑CF3，4‑SO2Me。以糖精钠盐为原料，通过亲核反应，Gabriel‑Colman重排，脱羧，烷基化，缩合和Fries重排反应，合成得到了4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑2‑烷基‑1，2‑苯并噻嗪‑1，1‑二氧化物类化合物，并且对该类化合物的除草活性进行了测试，其结果显示该类化合物具有较好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。
• Facile One‐Pot Synthesis of 4‐Hydroxy‐2‐methyl‐(2H)‐1,2‐benzothiazine‐3‐sulfonic Acid 1,1‐Dioxide
  作者：Waseeq A. Siddiqui、Saeed Ahmad、Islam Ullah Khan、Hamid Latif Siddiqui、George W. Weaver

  DOI：10.1080/00397910601131437

  日期：2007.3

  convenient synthesis of 4‐hydroxy‐2‐methyl‐(2H)‐1,2‐benzothiazine‐3‐sulfonic acid‐1,1‐dioxide (6a) prepared in a novel one‐pot reaction. The synthesis involves two transformations starting from 2‐methyl‐2H‐1,2‐benzothiazin‐4‐(3H)‐one 1,1‐dioxide (7) with an overall yield better than that from the stepwise process, as well as the alternate procedure starting from saccharin (1). One‐pot synthesis of an important

  摘要 我们报告了一种在新型单锅反应中制备的 4-羟基-2-甲基-(2H)-1,2-苯并噻嗪-3-磺酸-1,1-二氧化物 (6a) 的简便合成方法。该合成涉及从 2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-4-(3H)-one 1,1-二氧化物 (7) 开始的两次转化，其总产率高于分步法，以及从糖精 (1) 开始的替代程序。还描述了重要中间体糖精-N-甲磺酸 (4) 的一锅法合成。
• Reactivity of 2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2<i>H</i>-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide towards<i>p</i>-toluenesulphonyl azide
  作者：Roberto Consonni、Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli

  DOI：10.1002/jhet.5570270260

  日期：1990.2

  The 2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1 dioxide (2), obtained according to a new, one-pot method, is transformed into the pyrrolidino enamine 3. Reaction of p-toluenesulphonyl azide with 3 gives, via an unstable triazoline adduct which loses nitrogen, the two isomeric tosylamino derivatives 4 and 5. The structures have been assigned by exhaustive nmr analysis and some aspects on their formation

  根据一种新的一锅法获得的2-甲基-2 H -1,2-苯并噻嗪-4-（3 H）-一1,1二氧化物（2）被转化为吡咯烷基烯胺3。的反应p与甲苯磺酰叠氮化物3给出，通过不稳定的三唑加合物失去氮，两种异构体甲苯磺酰衍生物4和5。通过详尽的核磁共振分析确定了该结构，并讨论了其形成和化学行为的某些方面。
• Process for the preparation of
  申请人：YuHan Corporation Co., Ltd.

  公开号：US04683306A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-substituted-4(or 3)-oxo-2H-1,2-thiazine-3(or 4)-carboxylic acid 1,1,-dioxide magnesium chelate derivatives and its acids by reacting appropriately 3,4-dihydro-2-substituted-4(or 3)-oxo-2H-1,2-thiazine 1,1-dixoides with alkylmagnesiumcarbonate and then hydrolyzing and its use as intermediates for the preparation of N-substituted-2-substituted-2H-1,2-thiazine-3(or 4)-carboxamide-1,1-dioxide derivatives, effective antiinflammatory agents.

  制备3,4-二氢-2-取代-4(或3)-氧代-2H-1,2-噻嗪-3(或4)-羧酸1,1-二氧化镁螯合物及其酸的过程，通过将3,4-二氢-2-取代-4(或3)-氧代-2H-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物与烷基镁碳酸盐适当反应，然后水解，并将其用作制备N-取代-2-取代-2H-1,2-噻嗪-3(或4)-羧酰胺-1,1-二氧化物衍生物的中间体，这些衍生物是有效的抗炎药物。
• New heterocyclic ring systems. IX. Polyazadithiasteroid analogues
  作者：A. Fravolini、F. Schiaffella、G. Strappaghetti

  DOI：10.1002/jhet.5570160107

  日期：1979.1

  The synthesis of the novel tricyclic ring 5-rnethyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-c]-[1,2]benzothiazine 6,6-dioxide (III) is described.

  描述了新颖的三环5-环乙基-4-氧代-2,3,4,5-四氢噻喃并[3,2- c ]-[1,2]苯并噻嗪6,6-二氧化物（III）的合成。