2,3-Dihydro-<1,2>-benzothiazin-4-on-1,1-dioxid | 5510-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-<1,2>-benzothiazin-4-on-1,1-dioxid
• 英文别名: 2H-benzo[e][1,2]thiazin-4(3H)-one 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2,3-dihydro-1λ6,2-benzothiazin-4-one
• CAS: 5510-09-8
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: OBGYOMBTRPHWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  397.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-<1,2>-benzothiazin-4-on-1,1-dioxid 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-Benzothiazine 1,1-dioxide carboxylate derivatives as novel potent inhibitors of aldose reductase

  摘要：

  Due to the importance of aldose reductase (ALR2) as a potential drug target in the treatment of diabetic complications, there are increasing interests in design and synthesis of ALR2 inhibitors. Here, we prepared 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide acetic acid derivatives and investigated their inhibition activity. Most of these derivatives were found to be active with IC50 values ranging from 0.11 mu M to 10.42 mu M, and compound 8d, 2-[2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid, showed the most potent inhibition activity. Further, SAR and docking studies suggest that in comparison with the alpha,beta-unsaturated derivatives, the saturated carboxylic acid derivatives had a greater binding affinity with the enzyme and thus an enhanced inhibition activity. Therefore, development of more powerful ARIs based on benzothiazine 1,1-dioxide by stereo-controlled synthesis could be expected. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.051
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-Dihydro-<1,2>-benzothiazin-4-on-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体异构官能化的苯甲磺胺

  摘要：

  高度非对映和对映选择性的Ru（II）催化的动态动力学拆分-α-（N-磺酰氨基）和α-（N-磺酰氨基）芳基酮的不对称转移氢化（DKR-ATH）生成4-羟基-苯并-δ -和3-（α-羟基-芳基甲基）-苯并-γ-sultams被提出。通过采用对映体纯的柄-Ru [PipSO 2 DPEN（CH 2）4 PH]猫。在HCO 2 H / Et 3 N二元混合物中S / C = 10000的II，在温和条件下以100％的转化率可获得高达> 99.9％ee和dr> 99：1的dr。申请访问立体纯“结构简化的TsDPEN” N，N-配体s yn-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺（“ SYN -ULTAM”）及其结构异构体的反式-4-氨基-3-苯基-苯并-δ-磺内酰胺（反式- 4）是证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00670

文献信息

• Multifunctional aldose reductase inhibitors based on 2H-benzothiazine 1,1-dioxide
  作者：Zhongfei Han、Xin Hao、Zehong Gao、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1039/c5ra25984c

  日期：——

  complications. A number of derivatives having a phenolic hydroxyl-substituted N2-aromatic side chain and a C4-acetic acid head group on the core structure were found to be potent and selective aldose reductase inhibitors. 8a with a phenolic 4-hydroxyl at N2-styryl side chain was proved to be the most active with an IC50 value of 0.094 μM. All compounds with the N2-styryl side chain showed good antioxidant

  设计并合成了一系列苯并噻嗪衍生物，用于开发糖尿病并发症的候选药物。发现许多在核心结构上具有酚羟基取代的N 2-芳族侧链和C 4-乙酸头基的衍生物是有效的和选择性的醛糖还原酶抑制剂。在N2-苯乙烯基侧链上带有酚4-羟基的8a被证明是活性最高的IC 50值为0.094μM。使用DPPH自由基清除试验，所有具有N 2-苯乙烯基侧链的化合物均显示出良好的抗氧化活性，其中，具有酚羟基取代的N 2-苯乙烯基的化合物在抑制ALR2和抗氧化方面均有效。结果表明基于苯并噻嗪骨架的多功能醛糖还原酶抑制剂的开发成功。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015092713A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• Benzothiazine derivative
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05874429A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Disclosed are benzothiazine derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## The benzothiazine derivatives (I) and their salts according to the present invention have strong serotonin-2 blocking action, have excellent selectivity to this action against .alpha..sub.1 blocking action and have high safety. Accordingly, the present invention has made it possible to provide pharmaceuticals making use of antagonistic action against serotonin-2 receptors, for example, therapeutics for various circulatory diseases such as ischemic heart diseases, cerebrovascular disturbances and peripheral circulatory disturbances.

  以下是翻译结果： 揭示了由以下式(I)表示的苯并噻嗪衍生物：苯并噻嗪衍生物(I)及其盐根据本发明具有强大的5-羟色胺-2阻滞作用，对此作用具有出色的选择性，而对α1阻滞作用具有很高的安全性。因此，本发明使得可以提供利用对5-羟色胺-2受体的拮抗作用的药物，例如，用于各种循环系统疾病的治疗药物，如缺血性心脏病、脑血管障碍和外周循环障碍的治疗药物。
• Hybrid compounds from chalcone and 1,2-benzothiazine pharmacophores as selective inhibitors of alkaline phosphatase isozymes
  作者：Adnan Ashraf、Syeda Abida Ejaz、Shafiq Ur Rahman、Waseeq Ahmad Siddiqui、Muhammad Nadeem Arshad、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Mohie E. Moustafa Zayed、Abdullah M. Asiri、Jamshed Iqbal、Christian G. Hartinger、Muhammad Hanif

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.063

  日期：2018.11

  in a single molecule was aimed to yield multi-modal agents. Herein, we report a series of hybrid compounds 3a–3o derived from chalcones and 1,2-benzothiazine cores. They were synthesized from commercially available sodium saccharin, and the resulting 1,2-benzothiazine-derived ketone was then condensed with aromatic aldehydes in an aldol condensation to obtain the respective chalcones. The compounds were

  查耳酮和1,2-苯并噻嗪是两类重要的生物活性化合物，每种支架都具有多种药理活性。将这两个药效基团组合在一个分子中的目的是产生多峰态药物。在此，我们报告了一系列杂化化合物3a – 3o衍生自查耳酮和1,2-苯并噻嗪核。它们由市售糖精钠合成，然后将得到的1,2-苯并噻嗪衍生的酮与芳香醛在醛醇缩合反应中缩合，得到相应的查耳酮。使用不同的分析技术（包括FT-IR，NMR光谱，质谱和X射线晶体学）对化合物进行表征。一些合成的查耳酮显示了对在COS-7细胞中瞬时表达的碱性磷酸酶同工酶的有效和/或选择性抑制特性。针对邻位，间位和对位不同取代基的影响，进行了详细的结构活性和选择性研究苯基残基的-位。化合物3c是最有效的人体肠道碱性磷酸酶（h -IAP）抑制剂（IC 50值为1.04μM），而对人体组织非特异性碱性磷酸酶（h -TNAP）同工酶没有活性。相反，3i是h -TNAP的选择性抑制剂，IC 50值为0
• 4-羟基-3-苯甲酰基-2-烷基-1,2-苯并噻嗪- 1,1-二氧化物衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN105294596B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑2‑烷基‑1，2‑苯并噻嗪‑1，1‑二氧化物衍生物，结构通式为(I)。其中：R1代表：C1～C5的烷基；R2代表：2‑NO2，3‑NO2，4‑NO2，2‑Br‑4‑Br，2‑Cl‑3‑Cl，2‑Cl‑5‑Cl，2‑Cl‑4‑F，2‑Cl‑4‑Br，2‑F‑4‑Cl，2‑Br‑4‑F，2‑Br‑4‑Cl，2‑Cl‑4‑NO2，2‑Cl‑4‑CF3，4‑SO2Me。以糖精钠盐为原料，通过亲核反应，Gabriel‑Colman重排，脱羧，烷基化，缩合和Fries重排反应，合成得到了4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑2‑烷基‑1，2‑苯并噻嗪‑1，1‑二氧化物类化合物，并且对该类化合物的除草活性进行了测试，其结果显示该类化合物具有较好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。