3-(thiophen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 124401-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-Thiophen-2-yl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；3-thiophen-2-yl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 124401-05-4
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S₂
• 分子量: 249.314
• InChiKey: XZGVBCIMIFZDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 糖精 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(thiophen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c

文献信息

• Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonylketimines
  作者：Charlotte A. Osborne、Thomas B. D. Endean、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02692

  日期：2015.11.6

  The enantioselective silver-catalyzed propargylation of N-sulfonylketimines is described. This reaction proceeds in high yield and excellent enantiomeric ratio and is compatible with a wide variety of diaryl- and alkylketimines. Synthetic transformations of homopropargylic products via enyne ring-closing metathesis, Sonogashira cross-coupling, and reduction reactions proceed with high stereochemical

  描述了N-磺酰基酮亚胺的对映选择性银催化的炔丙基化。该反应以高收率和优异的对映体比率进行，并且与多种二芳基-和烷基酮亚胺相容。通过炔烃闭环复分解，Sonogashira交叉偶联和还原反应进行的同炔丙基产物的合成转化以高立体化学保真度进行。烯丙基和炔丙基硼烷试剂均可用于获得均炔丙基产物，其分布与涉及用硼烷试剂对银催化剂进行重金属化的机理最一致。
• Spirocyclic Sultam and Heterobiaryl Synthesis through Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines and Thiophenes or Furans
  作者：Shu-Tao Mei、Hong-Wen Liang、Bin Teng、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00197

  日期：2016.3.4

  A useful approach is developed for the synthesis of various structurally interesting spirocyclic sultams and heterobiaryls using a cross-dehydrogenative coupling strategy that features high atom and step economy. This method employs [Cp*RhCl2]2 as a catalyst and N-sulfonylimine, a weak coordinating group, as an efficient directing group to assist C–H activation. A number of the coupled products were

  开发了一种有用的方法，该方法使用具有高原子和阶梯经济性的交叉脱氢偶联策略来合成各种结构上令人感兴趣的螺环磺酰胺和杂二芳基。该方法采用[Cp * RhCl 2 ] 2作为催化剂，使用弱配位基团N-磺酰亚胺作为辅助CH活化的有效导向基团。通过进一步的合成转化，许多偶联产物被转化为感兴趣的分子。
• Rhodium-catalysed direct C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl carbonates
  作者：Shu-Tao Mei、Nan-Jin Wang、Qin Ouyang、Ye Wei

  DOI：10.1039/c4cc09899d

  日期：——

  Synthetically useful N-sulfonyl ketimines were efficiently allylated with various allyl carbonates through rhodium catalysis.

  合成上有用的N-磺酰基酮亚胺可通过铑催化与各种烯丙基碳酸酯有效地发生烯丙基化反应。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereodivergent Spiroannulation of Cyclic Imines with Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Ying Zhang、Yunyun Li、Dachang Bai、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02678

  日期：2017.10.6

  Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl or N-acyl ketimines with activated alkenes has been realized, leading to the synthesis of spirocycles with three continuous stereogenic centers. This atom-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via a C–H activation pathway, and the coupling is diastereodivergent, with the diastereoselectivity being controlled

  已经实现了Rh（III）催化的带有活化烯烃的环状N-磺酰基或N-酰基酮亚胺的[3 + 2]环化反应，从而合成了具有三个连续立体中心的螺环。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下通过C–H活化途径有效地进行，偶联是非对映发散的，非对映选择性受银添加剂控制。