2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene | 370851-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene
• 英文别名: N-(2-(4-bromobenzoyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(4-bromobenzoyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 370851-82-4
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 430.322
• InChiKey: RCJPEMVUYFZWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  581.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-氨基-4'-溴二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 2-sulfonyl-phenyl-3-phenyl-indoles: a new series of selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A new series of substituted 2-sulfonyphenyl-3-phenyl-indole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit COX-2 and COX-lenzymes. Most of the compounds synthesized were found to be highly potent and selective inhibitors of COX-2. This work led to the discovery of 2-aminosulfonylphenyl-3-phenyl-indole 5a which possesses higher activity and selectivity for COX-2 than Celecoxib both in vitro and in vivo. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ol重排用于吲哚合成

  摘要：

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202606

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of 1-(2-(Tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to 1<i>H</i>-Indole-2-carbaldehydes and (<i>E</i>)-2-(Iodomethylene)indolin-3-ols
  作者：Prasath Kothandaraman、Srinivasa Reddy Mothe、Sharon Si Min Toh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo201208e

  日期：2011.10.7

  )indolin-3-ols by gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols with N-iodosuccinimide (NIS) is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a wide variety of substrates, affording the corresponding products in good to excellent yields (70–99%). The mechanism is suggested to involve activation of the alkyne moiety of

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of 2-Tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols as a Versatile Approach for Indole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/anie.201000341

  日期：2010.6.21

  A great combination: A putative indolyl‐substituted vinyl gold species generated in situ from AuCl/AgOTf catalyzed the title transformation. Under these reaction conditions, indenyl‐fused and 2,3‐disubstituted indole derivatives were produced in good to excellent yields of up to 94 % (see scheme).

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。
• Cyclopropyl Carbinol Rearrangement for Benzo-Fused Nitrogen Ring Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Chuhui Huang、Dewi Susanti、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201101363

  日期：2011.8.29

  (Tf=triflate) catalyst, resulting in ionization of the starting material. The tertiary carbocationic intermediate generated in situ in this manner then triggers ring‐opening of the cyclopropane moiety and trapping by the tethered aniline group to give the 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. Cyclopropane ring fragmentation of the secondary carbocationic analogue, on the other hand, results in diene formation

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。